6-methyl-3-thiocyanato-1H-indole | 1112908-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-3-thiocyanato-1H-indole
• 英文别名: (6-methyl-1H-indol-3-yl) thiocyanate
• CAS: 1112908-20-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 188.253
• InChiKey: UYIOSKQGWZEKGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 6-甲基吲哚 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99 %的产率得到6-methyl-3-thiocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  EDOT 修饰的共价有机聚合物作为用于有机转化的多功能无金属光催化剂

  摘要：

  具有共轭体系和发色团的共价有机聚合物（COP）通常用作超有机染料，在光催化方面具有潜力。有必要开发适用性广、效率高的非均相非金属光催化剂。3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）被设计为光活性单元，并构建成EDOT共轭微孔聚合物（EDOT-CMP）和EDOT共价三嗪骨架（EDOT-CTF）。两种合成的 EDOT-COP 的光电性能因此得到增强。值得注意的是，EDOT-三嗪赋予EDOT-CTF明显的供体-受体结构，从而产生良好的激子解离效率。EDOT-COP 被证明是用于光氧化还原反应的多功能光催化剂。至少八次转换，例如EDOT-COP，尤其是 EDOT-CTF，可以顺利促进苄胺（85-> 99% 产率）的氧化偶联以及烯烃（80-96% 产率）和吲哚（88-99% 产率）中 C-S 键的构建。EDOT-COPs 对罗丹明 B 的降解也表现出较高的光活性。本文对 EDOT-COPs 的研究为广泛应用的

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01281

文献信息

• A low-cost electrochemical thio- and selenocyanation strategy for electron-rich arenes under catalyst- and oxidant-free conditions
  作者：Xing Zhang、Chenguang Wang、Hong Jiang、Linhao Sun

  DOI：10.1039/c8ra04407d

  日期：——

  A low-cost and efficient thio- and selenocyanation strategy for electron-rich arenes has been developed under constant-current electrolytic conditions in an undivided cell without the use of any catalyst or oxidant.

  已开发出一种针对富电子芳烃的低成本高效的硫氰化和硒氰化策略，在不使用任何催化剂或氧化剂的情况下，在不分隔电池中的恒定电流电解条件下进行。
• Screening metal-free photocatalysts from isomorphic covalent organic frameworks for the C-3 functionalization of indoles
  作者：Ziping Li、Songjie Han、Chunzhi Li、Pengpeng Shao、Hong Xia、He Li、Xiong Chen、Xiao Feng、Xiaoming Liu

  DOI：10.1039/d0ta02164d

  日期：——

  An excellent framework photocatalyst was screened from a series of isomorphic COFs. The photocatalytic properties of C-3 functionalization of indoles by COF-based photocatalysts were first reported.

  从一系列同质COFs中筛选出了一种优秀的光催化剂框架。基于COF的光催化剂首次报道了COF光催化剂对吲哚的C-3官能化的光催化性能。
• 二水合二氯化铜在光催化吲哚类化合物与硫 氰酸盐化合物反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111205215B

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明公开了二水合二氯化铜在光催化吲哚类化合物与硫氰酸盐化合物反应中的应用。具体而言，在氧气或者空气的氛围下，吲哚类化合物、硫氰酸铵化合物、二水合二氯化铜加入到配备搅拌装置的反应容器中并加入乙醇，于室温光照下搅拌反应20~30小时，得到3‑硫氰酸吲哚类化合物。本发明首次在不添加任何光敏剂情况下，直接使用CuCl2·2H2O作为催化剂。另外，本发明实现了3‑硫氰酸吲哚类化合物的高效制备，整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成3‑硫氰酸吲哚类化合物的好方法。
• Exogenous photocatalyst- and metal-free photoinduced C-3 thiocyanation of indoles using O2 as the oxidant
  作者：Da-Liang Zhu、Haoyu Wen、Qi Wu、Jie Li、David J. Young、Yanqing Wang、Hong-Xi Li

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133322

  日期：2023.4

  3-Thiocyanated indoles have been prepared by a mild and efficient light-induced cross-coupling reaction between indoles and NH4SCN without the need of added catalyst. This reliable and sustainable transformation was performed on a gram scale and utilizes oxygen as the terminal oxidant with good functional group tolerance.

  3-硫氰化吲哚是通过吲哚与NH 4 SCN之间温和有效的光诱导交叉偶联反应制备的，无需添加催化剂。这种可靠且可持续的转化是在克规模上进行的，并利用氧气作为末端氧化剂，具有良好的官能团耐受性。
• Mn(OAc)3-promoted regioselective free radical thiocyanation of indoles and anilines
  作者：Xiang-Qiang Pan、Mao-Yi Lei、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.007

  日期：2009.1

  Mn(OAc)(3)-promoted free radical thiocyanations of indoles and arylamines are introduced. Reactions performed under mild conditions give regioselective products in good to excellent yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.