(3R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)propan-1-one | 1201698-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1201698-42-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: IDWSFAFAKRVTIT-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)pyridine 1-oxide 、 吡咯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 2,6-bis[5',5'-diphenyl-4'-(S)-isopropyloxazolin-2'-yl]pyridine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到(3R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  PYBOX-DIPH-Zn（II）配合物催化的吡咯的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  已经开发了由手性PYBOX-DIPH-Zn（II）络合物催化的2-烯丙基吡啶N-氧化物对吡咯的高度对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应。该催化剂具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达> 99％ee），可提供大量的底物范围和提供的烷基化吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol902360b

文献信息

• Enantioselective Friedel−Crafts Alkylation of Pyrroles Catalyzed by PYBOX-DIPH-Zn(II) Complexes
  作者：Pradeep K. Singh、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol902360b

  日期：2010.1.1

  A highly enantioselective Friedel−Crafts alkylation of pyrroles with 2-enoylpyridine N-oxides catalyzed by chiral PYBOX-DIPH-Zn(II) complexes has been developed. The catalyst offers substantial substrate scope and furnished alkylated pyrroles in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to >99% ee).

  已经开发了由手性PYBOX-DIPH-Zn（II）络合物催化的2-烯丙基吡啶N-氧化物对吡咯的高度对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应。该催化剂具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达> 99％ee），可提供大量的底物范围和提供的烷基化吡咯。