7-nitro-2-piperidino-1,3-benzothiazole | 1224938-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 7-nitro-2-piperidino-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 7-Nitro-2-piperidin-1-yl-1,3-benzothiazole；7-nitro-2-piperidin-1-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1224938-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 263.32
• InChiKey: ACYISFRFJRWYRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-nitro-3-piperidino-1,2-benzisothiazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到7-nitro-2-piperidino-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  硝基取代对 3-Piperidino-1,2-benzisothiazole 衍生物光化学的影响：机理研究

  摘要：

  研究了 3-哌啶基-1,2-苯并异噻唑 (BIT)-苯并噻唑 (BT) 的光化学异构化。特别是，对母体、5-硝基和 7-硝基衍生物选择性地检查了硝基取代对苯环的影响。3-Piperidino-BIT 和 nitro-3-piperidino-BIT 不可逆地异构化为相应的 2-piperidino-BT，并使用密度泛函理论 (DFT) 和时间相关 (TD)-DFT 计算研究了该反应机理。这些计算表明，这种异构化经历了氮丙啶中间体。此外，激发波长效应表明异构化发生在硝基衍生物的上激发态。HOMO-LUMO 跃迁具有电荷转移和光惰性特征。

  DOI：

  10.3987/com-09-11889

文献信息

• Effect of Nitro-Substitution on the Photochemistry of 3-Piperidino-1,2-benzisothiazole Derivatives: A Mechanistic Investigation
  作者：Takashi Karatsu、Hiroharu Tanikawa、Kazuhiro Ishii、Shun Kubota、Takashi Sasanuma、Shiki Yagai、Akihide Kitamura

  DOI：10.3987/com-09-11889

  日期：——

  2-benzisothiazole (BIT)-benzothiazole (BT) was investigated. In particular, the effect of nitro-substitution on the benzene ring was selectively examined for the parent, 5-nitro-, and 7-nitro-derivatives. 3-Piperidino-BIT and nitro-3-piperidino-BIT isomerized irreversibly to the corresponding 2-piperidino-BT, and this reaction mechanism was investigated using density-functional theory (DFT) and time-dependent

  研究了 3-哌啶基-1,2-苯并异噻唑 (BIT)-苯并噻唑 (BT) 的光化学异构化。特别是，对母体、5-硝基和 7-硝基衍生物选择性地检查了硝基取代对苯环的影响。3-Piperidino-BIT 和 nitro-3-piperidino-BIT 不可逆地异构化为相应的 2-piperidino-BT，并使用密度泛函理论 (DFT) 和时间相关 (TD)-DFT 计算研究了该反应机理。这些计算表明，这种异构化经历了氮丙啶中间体。此外，激发波长效应表明异构化发生在硝基衍生物的上激发态。HOMO-LUMO 跃迁具有电荷转移和光惰性特征。