3-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)-2-methoxymethyloxy-prop-1-ene | 220615-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)-2-methoxymethyloxy-prop-1-ene
• 英文别名: 3-[2-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]-1,5,5-trimethylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 220615-57-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 242.275
• InChiKey: RXEITRYJYFGOGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)-2-methoxymethyloxy-prop-1-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-[2-[(Z)-Hydroxyimino]-3-(4-thiophen-2-yl-phenoxy)-propyl]-1,5,5-trimethyl-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery and characterization of the potent, selective and orally bioavailable MMP inhibitor ABT-770

  摘要：

  Modification of the biphenyl portion of MMP inhibitor 2a gave analogue 2i which is greater than 1000-fold selective against MMP-2 versus MMP-1. The stereospecific synthesis of both enantiomers of 2i was achieved beginning with (S)- or (R)-benzyl glycidyl ether. The (S)-enantiomer, 11 (ABT-770), is orally bioavailable and efficacious in an in vivo model of tumor growth. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00032-4
• 作为产物：
  描述：

  1,5,5-三甲基海因 、 2-(氯甲基)-3,5-二氧杂-1-己烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)-2-methoxymethyloxy-prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Discovery and characterization of the potent, selective and orally bioavailable MMP inhibitor ABT-770

  摘要：

  Modification of the biphenyl portion of MMP inhibitor 2a gave analogue 2i which is greater than 1000-fold selective against MMP-2 versus MMP-1. The stereospecific synthesis of both enantiomers of 2i was achieved beginning with (S)- or (R)-benzyl glycidyl ether. The (S)-enantiomer, 11 (ABT-770), is orally bioavailable and efficacious in an in vivo model of tumor growth. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00032-4

文献信息

• Reverse hydroxamate inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06294573B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  Compounds having the formula are matrix metalloproteinase inhibitors. Also disclosed are matrix metalloproteinase-inhibiting compositions and methods of inhibiting matrix metalloproteinase in a mammal.

  具有以下化学式的化合物是基质金属蛋白酶抑制剂。还公开了抑制基质金属蛋白酶的组合物和方法，用于在哺乳动物中抑制基质金属蛋白酶。
• N-HYDROXYFORMAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1001930B1

  公开（公告）日：2002-12-04
• US6235786B1
  申请人：——

  公开号：US6235786B1

  公开（公告）日：2001-05-22
• US6294573B1
  申请人：——

  公开号：US6294573B1

  公开（公告）日：2001-09-25
• [EN] REVERSE HYDROXAMATE INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES<br/>[FR] INHIBITEURS D'HYDROXAMATES INVERSES DE METALLOPROTEINASES MATRICIELLES
  申请人：——

  公开号：WO1999006361A2

  公开（公告）日：1999-02-11

  [EN] Compounds having formula (I) are matrix metalloproteinase inhibitors. Also disclosed are matrix metalloproteinase-inhibiting compositions and methods of inhibiting matrix metalloproteinase in a mammal.
  [FR] La présente invention concerne des composés inhibiteurs de métalloprotéinase représentés par la formule générale (I). La présente invention concerne également des compositions et des procédés permettant d'inhiber une métalloprotéinase matricielle chez un mammifère.