N,N'-bis(1-ethylpropyl)-2,5,8,11-tetrakis(p-methoxyphenyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide | 1192464-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: N,N'-bis(1-ethylpropyl)-2,5,8,11-tetrakis(p-methoxyphenyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: 10,15,21,25-Tetrakis(4-methoxyphenyl)-7,18-di(pentan-3-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone；10,15,21,25-tetrakis(4-methoxyphenyl)-7,18-di(pentan-3-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1192464-29-1
• 化学式: C₆₂H₅₄N₂O₈
• 分子量: 955.119
• InChiKey: GXKJRWTZOPZDAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,9-二(3-戊烷基)异喹啉并[4',5',6':6,5,10]蒽并[2,1,9-def]异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮 、 4-甲氧基苯硼酸新戊二醇酯 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到N,N'-bis(1-ethylpropyl)-2,5,8,11-tetrakis(p-methoxyphenyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  在无重原子的im二酰亚胺中进入三重态

  摘要：

  per二酰亚胺（PDI）的先前研究主要利用最低的单重态激发态S 1。在PDI中三重激发态（T 1）的产生对于从光动力疗法到光伏技术的应用非常重要。但是，这仍然是一项艰巨的任务。本文中，我们开发了一种无重原子的策略，通过在缺电子的per二酰亚胺（PDI）核的头部位置引入供电子性芳基（Ar）来促进T 1 ←S 1系统间交叉（ISC）。我们发现，ISC的效率通过增加苯基取代的芳基的供电子能力从8％提高到54％，然后提高到86％（p-PDI）转化为甲氧基苯基（MeO-PDI），然后转化为甲硫基二甲苯（MeS-PDI）。通过提高分子内电荷转移（ICT）相互作用从p -PDI到的MeO-PDI，再到MES-PDI，经由能量转移反应的单线态氧产生在T 1 PDI的至3 ö 2与最高产量证明高达80％。这些结果为开发用于光电子应用的新型三重态PDI和相关的二甲苯二酰亚胺提供了指南。

  DOI：

  10.1002/chem.201600300

文献信息

• Synthesis of Arylated Perylene Bisimides through C−H Bond Cleavage under Ruthenium Catalysis
  作者：Satomi Nakazono、Shanmugam Easwaramoorthi、Dongho Kim、Hiroshi Shinokubo、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/ol902271b

  日期：2009.12.3

  Treatment of perylene bisimide (PBI) with various arylboronates in the presence of a ruthenium catalyst provides tetraarylated PBIs at 2,5,8,11-positions in good yields with perfect regioselectivity. The electronic nature of the introduced aryl substituents has a significant impact on their optical and electronic properties. This protocol has been applied to the synthesis of a water-soluble emissive

  在钌催化剂的存在下，用各种芳基硼酸酯处理per双酰亚胺（PBI），可以在2,5,8,11-位上以良好的产率和良好的区域选择性提供四芳基化的PBI。引入的芳基取代基的电子性质对其光学和电子性质具有重大影响。该方案已应用于水溶性发射性PBI衍生物的合成。