[(19S)-10-(butylamino)-19-ethyl-8-nitro-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-19-yl] acetate | 534605-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: [(19S)-10-(butylamino)-19-ethyl-8-nitro-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-19-yl] acetate
• CAS: 534605-68-0
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄O₇
• 分子量: 506.515
• InChiKey: RECDPLUCPYJDCY-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(19S)-10-(butylamino)-19-ethyl-8-nitro-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-19-yl] acetate 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 [(19S)-8-amino-10-(butylamino)-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl] acetate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成具有改进抗肿瘤活性的喜树碱类似物

  摘要：

  基于拓扑异构酶I（Topo I）/ DNA /喜树碱三元复合物的3D结构，设计并合成了含有环am，尿素或硫脲部分的新型六环喜树碱类似物。由9-硝基喜树碱经7，9-二氨基喜树碱衍生物作为关键中间体制备类似物。其中，7c在人类癌症异种移植模型中以最大耐受剂量表现出优于CPT-11的体内抗肿瘤活性，尽管其在体外的抗增殖活性可与SN-38媲美。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.031
• 作为产物：
  描述：

  (S)-11-Chloro-4-ethyl-10-nitro-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl acetate 、 正丁胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以73%的产率得到[(19S)-10-(butylamino)-19-ethyl-8-nitro-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-19-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  合成具有改进抗肿瘤活性的喜树碱类似物

  摘要：

  基于拓扑异构酶I（Topo I）/ DNA /喜树碱三元复合物的3D结构，设计并合成了含有环am，尿素或硫脲部分的新型六环喜树碱类似物。由9-硝基喜树碱经7，9-二氨基喜树碱衍生物作为关键中间体制备类似物。其中，7c在人类癌症异种移植模型中以最大耐受剂量表现出优于CPT-11的体内抗肿瘤活性，尽管其在体外的抗增殖活性可与SN-38媲美。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.031

文献信息

• Novel hexacyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030144304A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention relates to hexacyclic compound of the formula [1], 1 wherein Z, R 3 and R 4 are as identified therein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful in the treatment of cell proliferative disorders.

  本发明涉及公式［1］中的六环化合物，其中Z、R3和R4如所述，以及其药用可接受的盐。这些化合物可用于治疗细胞增殖性疾病。
• Method for identifying an enzyme to design anti-cancer compounds
  申请人：——

  公开号：US20030138864A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The present invention relates to a method for identification of enzymes that are preferentially expressed in certain tumor tissue as compared with rapidly growing normal cells or tissue, use of said enzymes for the compound design to generate an active anti-cancer substance selectively in tumor tissue, compounds designed based on said enzymes, their pharmaceutically acceptable salts as well as pharmaceutical composition thereof.

  本发明涉及一种酶的鉴定方法，该酶在某些肿瘤组织中与快速生长的正常细胞或组织相比表达优势，利用该酶设计化合物以在肿瘤组织中选择性地生成活性抗癌物质，基于该酶设计的化合物、其药学上可接受的盐以及药物组成物。
• CONDENSED CAMPTOTHECINS AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1480984A2

  公开（公告）日：2004-12-01
• HEXACYCLIC COMPOUNDS
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1480984B9

  公开（公告）日：2009-03-11
• METHOD FOR IDENTIFICATION OF TUMOR TARGETING ENZYMES
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1492523A2

  公开（公告）日：2005-01-05