1,2:4,5-di-N,O-carbonyl-2',6'-bis-N-(2,4-dinitrophenyl)fortimicin B | 74712-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:4,5-di-N,O-carbonyl-2',6'-bis-N-(2,4-dinitrophenyl)fortimicin B
• CAS: 74712-91-7；81623-32-7；81623-33-8；82264-29-7；82264-30-0
• 化学式: C₂₉H₃₂N₈O₁₅
• 分子量: 732.618
• InChiKey: UZQWPOWWFPCQAO-XHYDKWGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  292.18
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:4,5-di-N,O-carbonyl-2',6'-bis-N-(2,4-dinitrophenyl)fortimicin B 在 barium dihydroxide 、 Amberlite IRA-400(OH^(1-)) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tetra-N-acetylfortimicin B
  参考文献：
  名称：

  抗生素甲霉素B的合成

  摘要：

  通过 2,6-双-N-(2,4-二硝基苯基)-α-6-epi-purpurosaminyl chloride 和 1,2:4,5-di-N,O-carbonylfortamine 缩合合成了氨基环醇抗生素 Fortimicin B B，然后去除所有保护基团。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.641
• 作为产物：
  描述：

  6-epi-D-purpurosamine B dihydrochloride 在 盐酸 、 三氟化硼 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1,2:4,5-di-N,O-carbonyl-2',6'-bis-N-(2,4-dinitrophenyl)fortimicin B
  参考文献：
  名称：

  抗生素Fortimicin B的全合成

  摘要：

  描述了抗生素 Fortimicin B (1b) 的全合成。1b 的糖成分：6-epi-purpurosamine B 被转化为糖氯化物：2,6-bis(2,4-dinitrophenylamino)-2,3,4,6,7-pentadeoxy-β-L-lyxo-吡喃基氯 (5)。1b 的氨基环醇组分：fortamine B 也转化为部分保护的苷元 (9)。苷元9与糖氯化物5的缩合以37%的产率得到所需的缩合产物。DL-形式的苷元与 5 的类似缩合以 19% 的产率提供相同的缩合产物，然后通过逐步水解将其转化为 1b。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1156