2-allyl-2-(3-(2-isopropoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonic acid diethyl ester | 857335-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-allyl-2-(3-(2-isopropoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-allyl-2-[3-(2-isopropoxyphenyl)-2-propynyl]malonate；diethyl 2-allyl-2-(3-(2-isopropoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate
• CAS: 857335-68-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: VNSIWGSURNDATP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-(3-(2-isopropoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonic acid diethyl ester 在 一氧化碳 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以84%的产率得到diethyl 6-(2-isopropoxyphenyl)bicyclo[3.2.0]hept-6-ene-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铂催化的烯炔环异构化反应制备环丁烯

  摘要：

  在甲苯中催化量的 PtCl2 存在下，在其炔部分上带有（富电子）芳基取代基的 1,6-烯炔重排为环丁烯衍生物。当在 CO (1 atm) 气氛下进行时，反应显着加速，最有可能是通过临时配位到这种 pi 酸性配体来增加金属模板的亲电性。这种转变允许在产物中建立相当大的应变，如三环骨架的生产性形成所证明的那样，例如 7 或 9。此外，这些产品为先前提出的铂催化的环异构化反应的机制场景提供了证据，这被认为通过模拟金属络合的“非经典”碳正离子反应性的有机铂物种进行。

  DOI：

  10.1021/ja050845g
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-allyl-2-(3-(2-isopropoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铂催化的烯炔环异构化反应制备环丁烯

  摘要：

  在甲苯中催化量的 PtCl2 存在下，在其炔部分上带有（富电子）芳基取代基的 1,6-烯炔重排为环丁烯衍生物。当在 CO (1 atm) 气氛下进行时，反应显着加速，最有可能是通过临时配位到这种 pi 酸性配体来增加金属模板的亲电性。这种转变允许在产物中建立相当大的应变，如三环骨架的生产性形成所证明的那样，例如 7 或 9。此外，这些产品为先前提出的铂催化的环异构化反应的机制场景提供了证据，这被认为通过模拟金属络合的“非经典”碳正离子反应性的有机铂物种进行。

  DOI：

  10.1021/ja050845g

文献信息

• Cyclobutene Formation in PtCl₂-Catalyzed Cycloisomerizations of Heteroatom-Tethered 1,6-Enynes
  作者：Zhenjie Ni、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia

  DOI：10.1002/chem.201403643

  日期：2014.9.8

  Aza(oxa)bicyclo[3.2.0]heptenes are accessed through the PtCl2‐catalyzed cycloisomerizations of heteroatom‐tethered 1,6‐enynes featuring a terminal alkyne and amide as the solvent. It is shown that the weak coordinating properties of the solvent and alkyl substituent(s) at the propargylic carbon atom favor the formation of cyclobutenes instead of other possible cycloisomerization products such as 1

  氮杂（氧杂）双环[3.2.0]庚烯可通过杂原子系留的1,6-烯炔的PtCl 2催化的环异构化反应来获得，端炔和酰胺为溶剂。结果表明，在炔丙基碳原子上，溶剂和烷基取代基的弱配位性质有利于环丁烯的形成，而不是其他可能的环异构化产物，例如1,3-二烯衍生物或环丙烷稠合的杂环。