(4-(N-(2-(Dimethylamino)ethyl)sulfamoyl)phenyl)boronic acid | 944706-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(N-(2-(Dimethylamino)ethyl)sulfamoyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-[2-(dimethylamino)ethylsulfamoyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 944706-81-4
• 化学式: C₁₀H₁₇BN₂O₄S
• 分子量: 272.133
• InChiKey: ZCWXMAXXVKMFFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(N-(2-(Dimethylamino)ethyl)sulfamoyl)phenyl)boronic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 哌啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-[5-[(Z)-(2-imino-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]furan-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用虚拟筛选和初步的，结构指导的铅作用域发现具有新型结合模式的强力CDK2抑制剂。

  摘要：

  针对pCDK2 / cyclin A的晶体结构的虚拟筛选导致鉴定出了有效的新型CDK2抑制剂，该抑制剂表现出与激酶结合基序相互作用的异常模式。借助X射线晶体学和建模，实施了一种药物化学策略，以探查晶体结构中的相互作用并建立SAR。还考虑了基于片段的方法，但是观察到了不同的，更常规的结合模式。使用合理的设计策略，通过对CDK2结合模式的晶体学验证，提高了对GSK-3beta的化合物选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.110
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 吡啶 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4-(N-(2-(Dimethylamino)ethyl)sulfamoyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  使用虚拟筛选和初步的，结构指导的铅作用域发现具有新型结合模式的强力CDK2抑制剂。

  摘要：

  针对pCDK2 / cyclin A的晶体结构的虚拟筛选导致鉴定出了有效的新型CDK2抑制剂，该抑制剂表现出与激酶结合基序相互作用的异常模式。借助X射线晶体学和建模，实施了一种药物化学策略，以探查晶体结构中的相互作用并建立SAR。还考虑了基于片段的方法，但是观察到了不同的，更常规的结合模式。使用合理的设计策略，通过对CDK2结合模式的晶体学验证，提高了对GSK-3beta的化合物选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.110

文献信息

• [EN] INHIBITING ATAXIA TELANGIECTASIA AND RAD3-RELATED PROTEIN (ATR)<br/>[FR] INHIBITION DE LA PROTÉINE ASSOCIÉE À L'ATAXIE TÉLANGIECTASIE ET À RAD3 (ATR)
  申请人：MERRIMACK PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017123588A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Novel compounds inhibiting ATR protein kinase include compounds of formula (I) disclosed herein, as well as liposome formulations comprising ATR protein kinase inhibitor compounds. The compositions are useful for the treatment of cancer.

  新型化合物抑制ATR蛋白激酶，包括公式（I）所披露的化合物，以及包含ATR蛋白激酶抑制剂化合物的脂质体配方。该组合物对治疗癌症有用。
• Discovery of Novel Potent and Highly Selective Glycogen Synthase Kinase-3β (GSK3β) Inhibitors for Alzheimer’s Disease: Design, Synthesis, and Characterization of Pyrazines
  作者：Stefan Berg、Margareta Bergh、Sven Hellberg、Katharina Högdin、Yvonne Lo-Alfredsson、Peter Söderman、Stefan von Berg、Tatjana Weigelt、Mats Ormö、Yafeng Xue、Julie Tucker、Jan Neelissen、Eva Jerning、Yvonne Nilsson、Ratan Bhat

  DOI：10.1021/jm201724m

  日期：2012.11.8

  Glycogen synthase kinase-3 beta, also called tau phosphorylating kinase, is a proline-directed serine/threonine kinase which was originally identified due to its role in glycogen metabolism. Active forms of GSK3 beta localize to pretangle pathology including dystrophic neuritis and neurofibrillary tangles in Alzheimer's disease (AD) brain. By using a high throughput screening (HTS) approach to search for new chemical series and cocrystallization of key analogues to guide the optimization and synthesis of our pyrazine series, we have developed highly potent and selective inhibitors showing cellular efficacy and blood-brain barrier penetrance. The inhibitors are suitable for in vivo efficacy testing and may serve as a new treatment strategy for Alzheimer's disease.