3-ethyl-4-hydroxy-1,5-diphenylpyrano[2,3-c]pyrazol-6-one | 1218782-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-ethyl-4-hydroxy-1,5-diphenylpyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
• 英文别名: 3-Ethyl-4-hydroxy-1,5-diphenylpyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
• CAS: 1218782-28-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: WPQSBXQWZKITAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-2-苯基丙烯酰氯化物 、 5-乙基-2-苯基-1,2-二氢-吡唑-3-酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到3-ethyl-4-hydroxy-1,5-diphenylpyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  （氯代羰基）苯基酮与双亲核试剂的缩合。在不稳定的介电化合物中通过氢交换合成4-羟基-5-苯基吡咯并[2,3-c]吡唑-6-酮和形成吡唑并[1,2-a]吡唑三酮。

  摘要：

  （氯羰基）苯基乙烯酮的添加2〜5 alkylpyrazol-3（4 ħ） -酮1导致-3-羟基吡并[1,2的形成一个]吡唑二酮/吡唑并[1,2一]吡唑-三酮衍生物3。这归因于最初形成的不稳定的，中性的离子型吡唑并[1,2 - a ]吡唑-4-氧-5-酸酯中的氢交换。相反，相同的乙烯酮与3-烷基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮4的缩合得到4-羟基-3-烷基-1,5-二苯基吡喃并[2,3 - c ]吡唑-6-一种衍生物5。后一反应提供了新的快速途径，以高至优异的产率合成与吡唑环稠合的4-羟基-2-吡喃酮。

  DOI：

  10.1071/ch09344

文献信息

• The Condensation of (Chlorocarbonyl)phenyl Ketene with Bisnucleophiles. Synthesis of 4-Hydroxy-5-phenylpyro-[2,3-c]pyrazol-6-ones and Formation of Pyrazolo[1,2-a]pyrazole-triones by Hydrogen Exchange in Unstable Mesoionic Compounds
  作者：Mehdi Abaszadeh、Hassan Sheibani、Kazem Saidi

  DOI：10.1071/ch09344

  日期：——

  The addition of (chlorocarbonyl)phenyl ketene 2 to 5-alkylpyrazol-3(4H)-ones 1 led to the formation of 3-hydroxypyrazolo[1,2-a]pyrazole-dione/pyrazolo[1,2-a]pyrazole-trione derivatives 3. This is ascribed to hydrogen exchange in initially formed unstable, mesoionic pyrazolo[1,2-a]pyrazol-4-ium-5-olates. In contrast, condensation of the same ketene with 3-alkyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-ones 4 afforded

  （氯羰基）苯基乙烯酮的添加2〜5 alkylpyrazol-3（4 ħ） -酮1导致-3-羟基吡并[1,2的形成一个]吡唑二酮/吡唑并[1,2一]吡唑-三酮衍生物3。这归因于最初形成的不稳定的，中性的离子型吡唑并[1,2 - a ]吡唑-4-氧-5-酸酯中的氢交换。相反，相同的乙烯酮与3-烷基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮4的缩合得到4-羟基-3-烷基-1,5-二苯基吡喃并[2,3 - c ]吡唑-6-一种衍生物5。后一反应提供了新的快速途径，以高至优异的产率合成与吡唑环稠合的4-羟基-2-吡喃酮。