(2R,3S)-tridecane-1,2,3-triol | 155366-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-tridecane-1,2,3-triol
• CAS: 155366-52-2
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃
• 分子量: 232.364
• InChiKey: BBIUWPMGWINSFC-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-tridecane-1,2,3-triol 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 作用下， -80.0~130.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成 trans-2,3-Epoxy-1-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸的对映体纯羟基内酯。第二部分 （-）-（5 R，6 S）-6-乙酰氧基-5-十六烷化物及其非对映异构体的合成

  摘要：

  研究了通过从L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸发出的双环氧化物形式等效物来制取对映纯6-羟基-δ-戊内酯的策略。所述方法特别涉及在二醇或三醇上的Mitsunobu反应和打开所得的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01033-v
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 亚硝基苯 、 D-脯氨酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R,3S)-tridecane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  (-)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide 通过串联α-氨基氧化-亨利反应对映选择性合成

  摘要：

  提出了一种新的对映选择性合成方法 (-)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide，一种蚊子 Culex pipiens fatigans 的产卵引诱信息素，从正十二醛开始。该合成以串联 α-氨基氧化-亨利和 Yamaguchi-Hirao 烷基化反应为关键步骤。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.635

文献信息

• Synthesis of (-)-Muricatacin and (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the Mosquito oviposition attractant pheromone, from D-isoascorbic acid
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Michèle Sanière、Isabelle Charvet、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88177-4

  日期：1994.1

  From D-isoascorbic acid, a general approach to enantiomerically pure hydroxy γ-butyro and δ-valero lactones, (-)-Muricatacin and (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, via a four carbon atoms bis-epoxide equivalent, is reported.

  从d -isoascorbic酸，一般的方法来对映体纯羟基γ丁和δ-戊内酯，（ - ） - Muricatacin和（ - ） - （5 - [R，6小号）-6-乙酰氧基-5-十六内酯，经由一个据报道有四个碳原子的双环氧当量。
• Synthesis of 1,2-Epoxy-3-alkanols<i>via</i>Mitsunobu Reaction on Unprotected Enantiopure Acyclic 1,2,3-Triols
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1080/00397919408010604

  日期：1994.11

  Mitsunobu reaction directly carried out on unprotected enantiopure acyclic 1,2,3-triols gave the corresponding chiral 1,2-epoxy-3-alkanols. Higher yields are obtained with relative threo configuration than with relative erythro configuration.

  摘要 在未保护的对映体纯无环1,2,3-三醇上直接进行Mitsunobu反应，得到相应的手性1,2-环氧-3-烷醇。相对苏式构型比相对赤型构型获得更高的产率。
• ODINOKOV, V. N.;TOLSTIKOV, A. G.;XAXALINA, N. V.;TOLSTIKOV, G. A., 9 SOV.-IND. SIMP. PO XIMII PRIROD. SOED., RIGA, 15-18 MAYA, 1989, RIGA,(1+
  作者：ODINOKOV, V. N.、TOLSTIKOV, A. G.、XAXALINA, N. V.、TOLSTIKOV, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Gravier-Pelletier Christine, Le Merrer Yves, Depezay Jean-Claude, Synth. Commun, 24 (1994) N 20, S 2843-2850
  作者：Gravier-Pelletier Christine, Le Merrer Yves, Depezay Jean-Claude

  DOI：——

  日期：——
• TOLSTIKOV, A. G.;XAXALINA, N. V.;ODINOKOV, V. N., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 11, 2469-2470
  作者：TOLSTIKOV, A. G.、XAXALINA, N. V.、ODINOKOV, V. N.

  DOI：——

  日期：——