propargyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 1204430-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-ynoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1204430-32-9
• 化学式: C₃₀H₂₆O₉
• 分子量: 530.531
• InChiKey: CRUDVXLWAKRAEX-YFIKXWTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 、 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-acetyl-β-D-fucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  简明合成与透明皮氏杆菌分离的细胞毒性三萜皂苷有关的两种三糖

  摘要：

  报道了与从透明皮细胞分离的细胞毒性三萜皂苷有关的两种三糖的融合合成。三糖以其炔丙基糖苷的形式合成，从而留下了通过各种多组分反应进一步形成糖缀合物的范围。使用可商购的单糖，D-葡萄糖，D-木糖，D-岩藻糖和L-鼠李糖进行简单的保护基操纵。固定在二氧化硅上的H（2）SO（4）用作布朗斯台德酸源，用于N-碘代琥珀酰亚胺介导的硫代糖苷活化，用于立体选择性糖基化，并被证明是优于传统Lewis酸催化剂（如TMSOTf和TfOH）的更好选择。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.08.012
• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以3.8 g的产率得到propargyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  简明合成与透明皮氏杆菌分离的细胞毒性三萜皂苷有关的两种三糖

  摘要：

  报道了与从透明皮细胞分离的细胞毒性三萜皂苷有关的两种三糖的融合合成。三糖以其炔丙基糖苷的形式合成，从而留下了通过各种多组分反应进一步形成糖缀合物的范围。使用可商购的单糖，D-葡萄糖，D-木糖，D-岩藻糖和L-鼠李糖进行简单的保护基操纵。固定在二氧化硅上的H（2）SO（4）用作布朗斯台德酸源，用于N-碘代琥珀酰亚胺介导的硫代糖苷活化，用于立体选择性糖基化，并被证明是优于传统Lewis酸催化剂（如TMSOTf和TfOH）的更好选择。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.08.012

文献信息

• An efficient and recyclable catalyst for the cleavage of tert-butyldiphenylsilyl ethers
  作者：Shiqiang Yan、Ning Ding、Wei Zhang、Peng Wang、Yingxia Li、Ming Li

  DOI：10.1016/j.carres.2012.02.021

  日期：2012.6

  An efficient, chemoselective, and environment-friendly method for the deprotection of tert-butyldiphenylsilyl ethers mediated by triflic acid supported on silica gel is reported. A wide range of tert-butyldiphenylsilyl ethers derived from carbohydrate and saponin residues can be smoothly cleaved in the presence of various types of other protecting groups in good to excellent yields in acetonitrile. This heterogeneous reaction does not require aqueous workup, and the supported catalyst can be readily recycled. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.