4-{[(5-bromo-6-hydroxynaphthalen-2-yl)methyl](4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino}benzonitrile | 1252592-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-{[(5-bromo-6-hydroxynaphthalen-2-yl)methyl](4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino}benzonitrile
• 英文别名: 4-[(5-bromo-6-hydroxynaphthalen-2-yl)methyl-(1,2,4-triazol-4-yl)amino]benzonitrile
• CAS: 1252592-42-9
• 化学式: C₂₀H₁₄BrN₅O
• 分子量: 420.268
• InChiKey: OOIMFMVCQWLBSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  77.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(5-bromo-6-hydroxynaphthalen-2-yl)methyl](4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino}benzonitrile 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到1-bromo-6-{[(4-cyanophenyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino]methyl}naphthalen-2-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  潜在的双重芳香化酶-类固醇硫酸酯酶抑制剂2-溴--4-{[（4-氰基苯基）（4H-1,1,2,4-三唑-4-基）氨基]甲基}苯基氨基磺酸的双环衍生物：合成，SAR，晶体结构，体外和体内活性

  摘要：

  基于芳香酶抑制剂（AI）4-[（4-溴苄基）（4 H -1,2,4-三唑-4-基）的一系列包含双芳香酶-硫酸酯酶抑制剂（DASI）的双环的设计与合成报道了）氨基]苄腈。JEG-3细胞的生物学评估揭示了结构与活性之间的关系。确定了氨基磺酸盐23的X射线晶体结构，并将选定的化合物对接成芳香酶和甾族硫酸酯酶（STS）的晶体结构。在含氨基磺酸盐的系列中，含有萘环的化合物既是最有效的AI（39，IC 50 AROM = 0.25 n M）又是最好的STS抑制剂（31，IC 50 STS = 26 n M）。最有前途的DASI是39（IC 50 AROM = 0.25 n M，IC 50 STS = 205 n M），口服10 mg kg -1口服评估，显示出对芳香酶（93％）和STS的有效抑制作用（ 3小时后93％）。因此，含有双环系统的DASI可以达到有效的芳香化酶和STS抑制的目的。这种DASI

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000203
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-萘甲酸 在 咪唑 、 盐酸 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 硼酸三甲酯 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-{[(5-bromo-6-hydroxynaphthalen-2-yl)methyl](4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  潜在的双重芳香化酶-类固醇硫酸酯酶抑制剂2-溴--4-{[（4-氰基苯基）（4H-1,1,2,4-三唑-4-基）氨基]甲基}苯基氨基磺酸的双环衍生物：合成，SAR，晶体结构，体外和体内活性

  摘要：

  基于芳香酶抑制剂（AI）4-[（4-溴苄基）（4 H -1,2,4-三唑-4-基）的一系列包含双芳香酶-硫酸酯酶抑制剂（DASI）的双环的设计与合成报道了）氨基]苄腈。JEG-3细胞的生物学评估揭示了结构与活性之间的关系。确定了氨基磺酸盐23的X射线晶体结构，并将选定的化合物对接成芳香酶和甾族硫酸酯酶（STS）的晶体结构。在含氨基磺酸盐的系列中，含有萘环的化合物既是最有效的AI（39，IC 50 AROM = 0.25 n M）又是最好的STS抑制剂（31，IC 50 STS = 26 n M）。最有前途的DASI是39（IC 50 AROM = 0.25 n M，IC 50 STS = 205 n M），口服10 mg kg -1口服评估，显示出对芳香酶（93％）和STS的有效抑制作用（ 3小时后93％）。因此，含有双环系统的DASI可以达到有效的芳香化酶和STS抑制的目的。这种DASI

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000203