[(2S,3R,5S)-5-(iodomethyl)-2-methyloxolan-3-yl] acetate | 313646-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2S,3R,5S)-5-(iodomethyl)-2-methyloxolan-3-yl] acetate
• CAS: 313646-58-1
• 化学式: C₈H₁₃IO₃
• 分子量: 284.094
• InChiKey: QKARGMCZOMEWPH-APQOSEDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,5S)-5-(iodomethyl)-2-methyloxolan-3-yl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到(-)-(2S,4R,5S)-2-(碘甲基)-4-羟基-5-甲基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  由（S）-（-）-5-羟甲基-2（5 H）-呋喃酮合成（+）-毒蕈碱

  摘要：

  （+）-Muscarine是由（S）-（-）-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮通过相当长的途径合成的，可轻松获得各种类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01435-0
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(trityloxy)methyl]tetrahydro-2-furanone 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 、 sodium acetate 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 [(2S,3R,5S)-5-(iodomethyl)-2-methyloxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  由（S）-（-）-5-羟甲基-2（5 H）-呋喃酮合成（+）-毒蕈碱

  摘要：

  （+）-Muscarine是由（S）-（-）-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮通过相当长的途径合成的，可轻松获得各种类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01435-0