2-amino-5-heptadecyl-1,3,4-thiadiazole | 113836-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-5-heptadecyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-Heptadecyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 113836-53-6
• 化学式: C₁₉H₃₇N₃S
• 分子量: 339.589
• InChiKey: HAVDFGCWJMLDCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-heptadecyl-1,3,4-thiadiazole 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到5-heptadecyl-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代噻二唑，恶二唑，三唑和三嗪酮作为抗菌和表面活性化合物

  摘要：

  硬脂酸（1）用作在制备的重要生物活性的杂环为噻二唑新的廉价原料，恶二唑，三唑和三嗪酮衍生物（2 - 11）通过与亲核试剂的不同治疗。这些杂环带有活性氢原子（SH，NH和NH 2），其可通过氧化丙烯（5，10，15摩尔）的不同摩尔被丙氧基化以产生非离子化合物（12 - 21）一- ç具有用作表面和抗菌活动。这些化合物的结构解析基于IR，1 H NMR，1313 C NMR和元素分析。筛选了这些化合物的表面性质（表面和界面张力，浊点，润湿时间，发泡性质和乳液稳定性）和生物降解性，并测试了这些化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11743-012-1368-6
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-heptadecyl-1,3,4-oxadiazole 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以80%的产率得到2-amino-5-heptadecyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的脂肪酸。第XIV部分：由某些新型的具有微生物活性的恶二唑，噻二唑和三唑衍生物合成表面活性剂

  摘要：

  硬脂酸与氨基脲在回流的POCl 3中反应，得到2-氨基-5-十七烷基1,3,4-恶二唑。用乙酸酐，氯乙酸乙酯和氯乙酸酰化氨基，得到酰胺和β-氨基酸衍生物。通过两种不同的技术将这些化合物环化成咪唑并[2,1– b ]恶二唑衍生物。用苯中的P 2 S 5，羟胺和水合肼处理起始恶二唑化合物，得到噻二唑和三唑衍生物。出乎意料的是triazolo [3,4- b当1,3,4-恶二唑衍生物与水合肼在乙醇中回流时，可得到] [1,3,4]恶二唑衍生物。在体外针对某些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌筛选了合成化合物的生物活性。向合成的化合物中添加定量的环氧丙烷单元（3、5、7 mol），得到新的非离子表面活性剂。研究了新型合成表面活性剂的理化和表面性质，例如表面和界面张力，浊点，润湿时间，乳液稳定性，泡沫高度，CMC，抗水解性及其生物降解性。另外，表面的参数，包括有效性（π CMC），效率（PC 20），最大表面过量（Γmax）和（A

  DOI：

  10.1007/s11743-013-1530-9

文献信息

• Fatty Acids in Heterocyclic Synthesis Part XII: Synthesis of Surfactants from Pyrazole, Isoxazole, Pyrimidine and Triazine, Incorporating the 1,3,4-Thiadiazole Moiety Having Dyeing and Antimicrobial Activities
  作者：Mahasen S. Amine、Amal A. Mahmoud、Samy K. Badr、Alaa S. Gouda

  DOI：10.1007/s11743-011-1301-4

  日期：2012.3

  tautomer (3B) and produced triazine derivatives (4). Additionally, the diazonium chloride (2) was coupled with alkaline 2‐naphthol and produced 2‐(5‐heptadecyl‐[1,3,4]thiadiazol‐2‐yl)‐1,2‐dihydro‐3‐oxa‐1,2‐diaza‐cyclopenta[a]naphthalene (8). UV–visible spectra of the synthesized colored compounds (2‐8) showed λ max at 374–398 nm, while screening these compounds in vitro against micro‐organisms (including

  标题化合物由2-氨基-5-十七烷基[1,3,4]噻二唑（1）制备。将（1）重氮化生成（2），再与活性亚甲基化合物偶合，得到偶氮⇌肼衍生物（3A，3B）a - d。已发现向这些互变异构体中添加不同的亲核试剂具有区域特异性。因此，亲核氮水合肼：如，盐酸羟胺和硫脲经由偶氮互变异构体混合（反应3A）分别以得到吡唑，异恶唑并嘧啶（5 - 7），同时通过肼基互变异构体（3B）使碳亲核试剂作为苯基异氰酸酯发生反应，并生成三嗪衍生物（4）。此外，将重氮氯化物（2）与碱性2-萘酚偶合，生成2-（5-十七烷基-[1,3,4]噻二唑-2-基）-1,2-二氢-3-氧杂1- 2-二氮杂-环戊四[a]萘（8）。合成的有色化合物（的紫外-可见光谱2 - 8）显示出λ最大在374-398纳米，而体外筛选这些化合物对抗微生物（包括结构-活性关系研究SAR）显示高抗菌和中等抗真菌活性。化合物的丙氧基化1，3，5，6，7和8与
• Synthesis and multi-spectroscopic DNA binding study of 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives of fatty acid
  作者：Mohammad F. Hassan、Abdul Rauf

  DOI：10.1016/j.saa.2015.09.005

  日期：2016.1

  A facile and convenient synthesis of a series of fatty acid derivatives of 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole has been described. The key step of this protocol is the cyclization of acyl thiosemicarbazides via iodobenzene diacetate and methanesulfonic acid under mild conditions. The newly synthesized compounds were characterized by FT-IR, (HNMR)-H-1, (CNMR)-C-13 and mass spectral study. The binding affinity of 5-(pentadecyl)-N-propenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine (3a) and 5-(heptadecyl)-2-amino-1,3,4-thiadiazole (6a) with CT-DNA has been evaluated by UV, fluorescence, Circular Dichroism (CD) and thermal denaturation studies. It has been found that these small and planer heteroaromatic compounds are capable of binding to the minor groove region of DNA. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Amine; Mahmoud; Badr, Egyptian Journal of Chemistry, 2013, vol. 56, # 5-6, p. 379 - 400
  作者：Amine、Mahmoud、Badr、Gouda

  DOI：——

  日期：——