4-trans-Hydroxy-cyclohexan-cis-1,2-dicarbonsaeuredimethylester | 7731-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-trans-Hydroxy-cyclohexan-cis-1,2-dicarbonsaeuredimethylester
• 英文别名: 4-Hydroxy-cyclohexan-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester
• CAS: 7731-16-0；7731-17-1；7731-18-2；7775-57-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: HQJWAUBFGMLYNL-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 反应 2.0h， 生成 4-trans-Hydroxy-cyclohexan-cis-1,2-dicarbonsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  Directive effect of a carboxylate group in the hydroboration of cyclohexenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01279a018

文献信息

• Bimetallic Radical Redox-Relay Catalysis for the Isomerization of Epoxides to Allylic Alcohols
  作者：Ke-Yin Ye、Terry MCallum、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.9b04993

  日期：2019.6.19

  exceptionally high reactivity. Strategically, achieving synthetically useful transformations mediated by organic radicals requires both efficient initiation and selective termination events. Here, we report a new catalytic strategy, namely, bimetallic radical redox-relay, in the regio- and stereoselective rearrangement of epoxides to allylic alcohols. This approach exploits the rich redox chemistry of Ti

  有机自由基通常是具有异常高反应性的短寿命中间体。从战略上讲，实现由有机自由基介导的合成有用的转化需要有效的引发和选择性终止事件。在这里，我们报告了一种新的催化策略，即双金属自由基氧化还原继电器，用于环氧化物向烯丙醇的区域和立体选择性重排。这种方法利用了 Ti 和 Co 配合物的丰富氧化还原化学，并将还原性环氧化物开环（引发）与氢原子转移（终止）相结合。至关重要的是，在影响关键的成键和断裂事件时，Ti 和 Co 催化剂彼此进行质子转移/电子转移以实现周转，从而构成真正协同的双催化系统。
• The Diels–Alder route to allylsilanes from 1-trimethylsilylbutadienes
  作者：Martin J. Carter、Ian Fleming、Alan Percival

  DOI：10.1039/p19810002415

  日期：——

  which undergo clean protodesilylation with acid, and, with the acid and ester derived from the maleic anhydride adduct of (3), undergo epoxidation and sulphenylation reactions giving an allyl alcohol (33) and an allyl sulphide (37), respectively. The adducts from (20) can be hydrolysed to β-silylketones, which can be converted into enones by bromination. 1-Pentamethyldisilylbutadiene (15) is no more

  报道了1-三甲基甲硅烷基丁二烯（3）及其3-甲基（17），3-三甲基甲硅烷氧基（20），4-甲基（4）和4-三甲基甲硅烷基（6）衍生物的合成和Diels-Alder反应。甲硅烷基基团在某种程度上降低了狄尔斯-阿尔德反应的速率，并且如果有的话，具有小的邻位基团。在（3）与酰化甲酯，丙酸甲酯，柠康酸酐和2,6-二甲基苯醌的反应中对区域选择性的导向作用。因此，二烯（17），（20）和（4）中的其他取代基是这些二烯与丙烯酸甲酯和丙酸甲酯的反应中对区域选择性的主要影响。（3），（17）和（4）的狄尔斯-阿尔德反应的产物是烯丙基硅烷，它们与酸进行清洁的原甲硅烷基化反应，并与由（3）的马来酸酐加合物衍生的酸和酯进行环氧化和亚磺酰基化反应分别得到烯丙醇（33）和烯丙基硫化物（37）。来自（20）的加合物可以水解为β-甲硅烷基酮，其可以通过溴化转化为烯酮。1-五甲基二甲硅烷基丁二烯（15）与（3）相比反应性更强，对区域的选择性更高。这