2-(2-hydroxybenzylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione | 1448543-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(2-hydroxybenzylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 1448543-84-7
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: CYJKBQHPRBEGAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxybenzylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到2-(2-benzoyl-3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)phenyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  膦介导的 Rauhut-Currier 型/酰基转移/Wittig 策略合成螺环戊二烯[c] 色烯-二氢吲哚酮

  摘要：

  通过Rauhut-Currier (RC) 型/酰基转移/Wittig 序列报道了用于构建螺环戊烷 [ c ] 色烯-吲哚酮的膦介导反应。该方法将化学选择性膦加成到炔酸酯上，通过RC 型反应生成磷两性离子，并在碱存在下进一步进行O-酰化以与酰氯形成七元甜菜碱中间体。广泛的调查表明，异常δ-酰化通过七元甜菜碱上的 CO 键断裂发生，随后的 Wittig 反应优先产生上述螺环化合物。此外，我们的协议还可以适用于不同的链烷酸酯，以提供一系列具有特权骨架的螺环五 [ c ]色酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100899
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 、 carbonic acid tert-butyl ester 2-formyl-phenyl ester 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以24%的产率得到2-(2-hydroxybenzylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过分子 内维蒂希反应的化学选择性合成四取代呋喃：机理和理论分析†

  摘要：

  在Et 3 N存在下，通过化学选择性分子内Wittig反应，由相应的α，β-不饱和酮衍生物，酰氯和Bu 3 P有效合成了四取代呋喃，这是关键步骤。Michael受体的α位上存在一个额外的吸电子基团，控制着分子内Wittig反应中可推测的磷化氢的化学选择性，并通过DFT计算研究了它们的机理。

  DOI：

  10.1039/c3ob40858b

文献信息

• Synthesis of methylene cyclopropane-fused chromenes and dihydroquinolines by sequential [4 + 2]- and [1 + 2]-annulation
  作者：Tianyu Lu、Xuange Zhang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/d0ob00389a

  日期：——

  A base promoted sequential [4 + 2]- and [1 + 2]-annulation of 2-hydroxychalcones or 2-tosylaminochalcones with prop-2-ynylsulfonium salts has been developed to give the corresponding methylene cyclopropane fused dihydroquinolines or chromenes in moderate to good yields. This transformation has advantage of wide substrate scope and functional group tolerance as well as excellent regioselectivity. Prop-2-ynylsulfonium

  已开发出具有碱促进的2-羟基查尔酮或2-甲苯磺酰基al与丙-2-炔基salts盐依次[4 + 2]-和[1 + 2]环化的方法，可得到中等至良好的相应亚甲基环丙烷稠合的二氢喹啉或色烯。产量。这种转变的优点是底物范围广，官能团耐受性好以及区域选择性好。丙-2-炔基salts盐在串联过程中同时充当C2和C1合成子。
• Tertiary Amine-Catalyzed (4 + 2) Annulations of δ-Acetoxy Allenoates: Synthesis of Multisubstituted 4<i>H</i>-Pyran and 4<i>H</i>-Chromene
  作者：Yiting Gu、Falin Li、Pengfei Hu、Daohua Liao、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00359

  日期：2015.3.6

  divergent (4 + 2) annulations of δ-acetoxy allenoates 1 are reported. The chemical behavior of 1 under DABCO catalyst was found to be substrate dependent. Allenoate 1 with an aromatic group at δC preferentially reacted with salicylaldehyde derivative 2, delivering 4H-chromenes 3. On the other hand, allenoates 1 with an alkyl group at δC readily underwent (4 + 2) annulations with oxo diene 4 to afford

  据报道，DABCO催化了δ-乙酰氧基烯丙基酯1的发散（4 + 2）环。发现在DABCO催化剂下1的化学行为与底物有关。具有δC芳族基团的脲基甲酸酯1与水杨醛衍生物2优先反应，生成4 H-色烯3。另一方面，在δC处具有烷基的脲基甲酸酯1易于与氧代二烯4进行（4 + 2）环合，得到4 H-吡喃5。