(2R,3S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxirane-2-carbaldehyde | 140198-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 140198-62-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: QZBPTKCOKAQMLL-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxirane-2-carbaldehyde 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 重水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (2R,4S)-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化不对称合成（+）-甜菊酯C和（-）-aspinolide A

  摘要：

  已经从容易获得的原料中描述了两种重要的真菌代谢物，（+）-斯塔格奈德C和（-）-aspinolide A的新的对映选择性合成。脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化和约根森的醛环氧化是引入手性的关键反应。最终通过Steglich酯化反应和闭环易位反应完成了10元内酯核心结构的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.007
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-6-(2-methoxypropan-2-yloxy)hex-4-yn-2-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  单手性Monocillin I相关大环内酯类化合物的立体定向全合成

  摘要：

  Monocillin I相关大环内酯类化合物的第一个全合成方法是通过聚合和立体定向途径实现，该途径涉及功能化手性乙烯基锡烷与适当的二甲氧基溴甲基异香豆素的钯催化偶联。然后发现异香豆素环的裂解条件以制备前体羟基酸。在Mitsunobu反应条件下获得14元大环内酯，并从该大环前体立体定向生成所需的Monocillin I天然共轭二烯酮环氧体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77712-4