(5S,7R)-7,9,9',10,10'-pentamethyl-5-vinyl-2,4,8-trioxa-9-silaundecane | 1415908-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,7R)-7,9,9',10,10'-pentamethyl-5-vinyl-2,4,8-trioxa-9-silaundecane
• CAS: 1415908-91-6
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: NZLOPYQJJUNVRA-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R)-7,9,9',10,10'-pentamethyl-5-vinyl-2,4,8-trioxa-9-silaundecane 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2R,4S)-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸锌（II）对甲硅烷基醚进行简便，高效和化学脱保护

  摘要：

  背景：迄今为止，已经开发了许多用于羟基官能团的保护基。醇最常被保护为醚和酯，其中烷基和苄基醚是强保护基，而其他诸如THP，TBS，TPS和MEM / MOM醚则对酸不稳定。在所有其他羟基保护基中，甲硅烷基醚是最常用的保护基，因为它们易于安装且有效安装，并且对各种有用的试剂和反应条件稳定。在甲硅烷基醚中，三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS），三异丙基甲硅烷基（TIPS）和叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）部分是多步有机合成中常用的羟基保护基。 方法：一种温和，有效和选择性的方法，用于脱保护高产率开发的各种甲硅烷基醚，方法是在室温下在甲醇中使用20 mol％的三氟甲磺酸锌（II）（Zn（OTf）2）作为溶剂，而不影响两者报道了对酸和碱敏感的保护基。 结果：为了研究该方法的一般性，从具有不同保护基团的多种底物制备了几种甲硅烷基醚，并使用MeOH中的Zn（OTf）2对其进行甲硅烷基化。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170710120051
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)oxiran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (5S,7R)-7,9,9',10,10'-pentamethyl-5-vinyl-2,4,8-trioxa-9-silaundecane
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化不对称合成（+）-甜菊酯C和（-）-aspinolide A

  摘要：

  已经从容易获得的原料中描述了两种重要的真菌代谢物，（+）-斯塔格奈德C和（-）-aspinolide A的新的对映选择性合成。脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化和约根森的醛环氧化是引入手性的关键反应。最终通过Steglich酯化反应和闭环易位反应完成了10元内酯核心结构的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.007