methyl 2-(2-naphthyl)-1H-indole-3-carboxylate | 773875-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-naphthyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(naphthalen-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate；methyl 2-naphthalen-2-yl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 773875-10-8
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: KXJYFXHYTOEHJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 在 正丁基锂 、 iron(II) chloride tetrahydrate 、 盐酸羟胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 methyl 2-(2-naphthyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的3-烷基/芳基-4-芳基-5-芳基-5甲氧基异恶唑的铁（II）催化多米诺异构化反应合成取代的吲哚-3-羧酸盐

  摘要：

  摘要 铁（II）催化的3-烷基/芳基-4-芳基异恶唑的多米诺骨牌异构化提供了对各种结构多样的高度取代的吲哚-3-羧酸酯的选择通道。这种串联双开环-闭环策略的一些吸引人的特征是，操作简便，原子效率高，使用稳定的起始原料以及廉价且低毒的催化剂。 铁（II）催化的3-烷基/芳基-4-芳基异恶唑的多米诺骨牌异构化提供了对各种结构多样的高度取代的吲哚-3-羧酸酯的选择通道。这种串联双开环-闭环策略的一些吸引人的特征是，操作简便，原子效率高，使用稳定的起始原料以及廉价且低毒的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591576

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Indole Synthesis via Intramolecular Nucleophilic Attack of Phenyldiazoacetates to Iminium Ions
  作者：Lei Zhou、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo902089e

  日期：2009.12.4

  Lewis acids catalyze the cyclization of methyl phenyldiazoacetates with an ortho-imino group, prepared from o-aminophenylacetic acid, to give 2,3-substituted indoles in quantitative yields.
• Synthesis of Substituted Indole-3-carboxylates by Iron(II)-Catalyzed Domino Isomerization of 3-Alkyl/aryl-4-aryl-5-methoxyisoxazoles
  作者：Alexander Khlebnikov、Vladimir Bodunov、Ekaterina Galenko、Alexey Galenko、Mikhail Novikov

  DOI：10.1055/s-0036-1591576

  日期：2018.7

  strategy. The iron(II)-catalyzed domino isomerization of 3-alkyl/aryl-4-arylisoxazoles provides a selective access to a wide range of structurally diverse highly substituted indole-3-carboxylates. The operational simplicity, high atom efficiency, and the use of stable starting materials and an inexpensive and low-toxicity catalyst are some of the attractive features of this tandem double ring-opening–ring-closure

  摘要 铁（II）催化的3-烷基/芳基-4-芳基异恶唑的多米诺骨牌异构化提供了对各种结构多样的高度取代的吲哚-3-羧酸酯的选择通道。这种串联双开环-闭环策略的一些吸引人的特征是，操作简便，原子效率高，使用稳定的起始原料以及廉价且低毒的催化剂。 铁（II）催化的3-烷基/芳基-4-芳基异恶唑的多米诺骨牌异构化提供了对各种结构多样的高度取代的吲哚-3-羧酸酯的选择通道。这种串联双开环-闭环策略的一些吸引人的特征是，操作简便，原子效率高，使用稳定的起始原料以及廉价且低毒的催化剂。