((2R,3S,6R)-3-acetoxy-6-(m-tolyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate | 1450884-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3S,6R)-3-acetoxy-6-(m-tolyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1450884-36-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: UKGKOZWMTWDAFL-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((2R,3S,6R)-3-acetoxy-6-(m-tolyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 、 ((2R,3S,6S)-3-acetoxy-6-(m-tolyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Heck Reaction of Glycals and Aryl Hydrazines: A Palladium-Catalyzed C-Glycosylation

  摘要：

  An efficient Heck-type C-glycosylation of glycals via the C-N bond cleavage of aryl hydrazines has been developed. The flexibility of the reaction was tested by the substrate scope, consisting of glycals from different carbohydrate origins as well as aryl hydrazines with various substituents. Pure alpha-C-glycosides were obtained when (3R)-glycals were employed, whereas alpha,beta mixtures were observed with (3S)-glycals.

  DOI：

  10.1021/jo401032r