3',4'-di-O-benzyl-5,6-di-O-(o-chlorobenzoyl)-1,3,2',3'-tetraazidoneamine | 860795-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3',4'-di-O-benzyl-5,6-di-O-(o-chlorobenzoyl)-1,3,2',3'-tetraazidoneamine
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(2-chlorobenzoyl)oxycyclohexyl] 2-chlorobenzoate
• CAS: 860795-32-0
• 化学式: C₄₀H₃₆Cl₂N₁₂O₈
• 分子量: 883.707
• InChiKey: HBZNERPKGRVZJH-RPMFUHPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-di-O-benzyl-5,6-di-O-(o-chlorobenzoyl)-1,3,2',3'-tetraazidoneamine 、 2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 在 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以43%的产率得到3',4'-di-O-benzyl-1-N-tert-butoxycarbonyl-5,6-di-O-(o-chlorobenzoyl)-3,2',3'-triazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  Tuning the Regioselectivity of the Staudinger Reaction for the Facile Synthesis of Kanamycin and Neomycin Class Antibiotics with N-1 Modification

  摘要：

  A novel method for achieving the desired regioselective reduction of the N-1 azido group on a tetraazidoneamine has been developed that leads to the synthesis of both kanamycin and neomycin class antibiotics bearing N-1 modification. Both classes of aminoglycosides are active against aminoglycoside-resistant bacteria carrying APH(3')-I and AAC(6')/APH(2").

  DOI：

  10.1021/ol051045d
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2’,6’-tetrazido-5,6-O-cyclohexylidene neamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3',4'-di-O-benzyl-5,6-di-O-(o-chlorobenzoyl)-1,3,2',3'-tetraazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  Tuning the Regioselectivity of the Staudinger Reaction for the Facile Synthesis of Kanamycin and Neomycin Class Antibiotics with N-1 Modification

  摘要：

  A novel method for achieving the desired regioselective reduction of the N-1 azido group on a tetraazidoneamine has been developed that leads to the synthesis of both kanamycin and neomycin class antibiotics bearing N-1 modification. Both classes of aminoglycosides are active against aminoglycoside-resistant bacteria carrying APH(3')-I and AAC(6')/APH(2").

  DOI：

  10.1021/ol051045d