(3S)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol | 1265755-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1265755-85-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: OFWXWRBFMKTUCM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 5-甲氧基吲哚 在 N,N-dimethylbenzylamine prolinol trimethylsilyl ether 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 45.5h， 以65%的产率得到(3S)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化吲哚与 α,β-不饱和醛的不对称 Friedel-Crafts 烷基化：增强的对映选择性和机理研究

  摘要：

  已经开发出具有优异对映选择性（高达 > 99 % ee）的吲哚与 α,β-不饱和醛的高度对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化，这种改进的方法与传统方法相比具有显着优势，不仅避免使用酸或碱基，而且在更高水平的立体选择性方面。此外，我们已经通过一种合理的机制证明了硅在二芳基脯氨醇甲硅烷基醚（Jorgensen-Hayashi 有机催化剂）中的作用不仅作为一个庞大的基团来诱导空间排斥，而且作为一个路易斯酸性促进剂来加速之间的反应。仲胺和底物（α,β-不饱和醛）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001404

文献信息

• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Aromatic α,β-Unsaturated Aldehydes Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Weiliang Bao、Zhi-Jing Wang、Jian-Guo Yang、Jun Jin、Xin Lv

  DOI：10.1055/s-0029-1217038

  日期：2009.12

  catalytic enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indoles with aromatic α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The process is promoted by (S)-diphenylprolinol trimethyl silyl ether to afford, after sodium borohydride mediated reduction, 3-indolyl-3-phenylpropanols in high enantioselectivities and good yields. organocatalysis - enantioselectivity - Friedel-Crafts alkylation - indoles - aromatic

  已经开发了具有芳族α，β-不饱和醛的吲哚的催化对映选择性弗里德-克来福特烷基化。在硼氢化钠介导的还原之后，通过（S）-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚促进该过程，以高对映选择性和良好的收率得到3-吲哚基-3-苯基丙醇。 有机催化-对映选择性-Friedel-Crafts烷基化-吲哚-芳族α，β-不饱和醛
• Diarylprolinol Silyl Ether Catalyzed Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with α,β-Unsaturated Aldehydes: Enhanced Enantioselectivity and Mechanistic Investigations
  作者：Zi-Hui Shi、Hao Sheng、Ke-Fang Yang、Jian-Xiong Jiang、Guo-Qiao Lai、Yixin Lu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201001404

  日期：2011.1

  A highly enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated aldehydes with excellent enantioselectivities (up to >99 % ee) has been developed, and this improved method offers substantial advantages over traditional approaches, not only by avoiding the use of acids or bases, but also in terms of the higher level of stereoselectivity. In addition, we have demonstrated through

  已经开发出具有优异对映选择性（高达 > 99 % ee）的吲哚与 α,β-不饱和醛的高度对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化，这种改进的方法与传统方法相比具有显着优势，不仅避免使用酸或碱基，而且在更高水平的立体选择性方面。此外，我们已经通过一种合理的机制证明了硅在二芳基脯氨醇甲硅烷基醚（Jorgensen-Hayashi 有机催化剂）中的作用不仅作为一个庞大的基团来诱导空间排斥，而且作为一个路易斯酸性促进剂来加速之间的反应。仲胺和底物（α,β-不饱和醛）。