diethyl 5-phenylisoxazolidine-3,3-dicarboxylate | 1629211-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: diethyl 5-phenylisoxazolidine-3,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 5-phenyl-1,2-oxazolidine-3,3-dicarboxylate；diethyl 5-phenyl-1,2-oxazolidine-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1629211-10-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: XIPRKYRIMGZAQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 magnesium bromide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 diethyl 5-phenylisoxazolidine-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷与亚硝基芳烃的立体特异性形式[3 + 2]偶极环加成：异恶唑烷的制备方法

  摘要：

  MgBr 2催化的供体-受体活化的环丙烷与亚硝基芳烃的正式[3 + 2]环加成反应为各种结构不同的异恶唑烷提供了一种新颖的方法。这些反应在实验上很容易进行，发生时具有完全的立体特异性和对区域选择性的完美控制。产物异恶唑烷可以通过还原或脱羧N为容易转变成α氨基内酯 ö裂解和随后的内酯化和N-芳基键断裂，也可以在氧化条件下。

  DOI：

  10.1002/anie.201400885

文献信息

• Stereospecific Formal [3+2] Dipolar Cycloaddition of Cyclopropanes with Nitrosoarenes: An Approach to Isoxazolidines
  作者：Shyamal Chakrabarty、Indranil Chatterjee、Birgit Wibbeling、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201400885

  日期：2014.6.2

  The MgBr2‐catalyzed formal [3+2] cycloaddition of donor–acceptor activated cyclopropanes with nitrosoarenes offers a novel approach to various structurally diverse isoxazolidines. The reactions, which are experimentally easy to conduct, occur with complete stereospecificity and perfect control of regioselectivity. Product isoxazolidines can be readily transformed into α‐amino lactones by reductive

  MgBr 2催化的供体-受体活化的环丙烷与亚硝基芳烃的正式[3 + 2]环加成反应为各种结构不同的异恶唑烷提供了一种新颖的方法。这些反应在实验上很容易进行，发生时具有完全的立体特异性和对区域选择性的完美控制。产物异恶唑烷可以通过还原或脱羧N为容易转变成α氨基内酯 ö裂解和随后的内酯化和N-芳基键断裂，也可以在氧化条件下。