diethyl 2,5-diphenylisoxazolidine-3,3-dicarboxylate | 1629211-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: diethyl 2,5-diphenylisoxazolidine-3,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2,5-diphenyl-1,2-oxazolidine-3,3-dicarboxylate；diethyl 2,5-diphenyl-1,2-oxazolidine-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1629211-19-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: AJWOLSRGRGMDHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-diphenylisoxazolidine-3,3-dicarboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到diethyl 5-phenylisoxazolidine-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷与亚硝基芳烃的立体特异性形式[3 + 2]偶极环加成：异恶唑烷的制备方法

  摘要：

  MgBr 2催化的供体-受体活化的环丙烷与亚硝基芳烃的正式[3 + 2]环加成反应为各种结构不同的异恶唑烷提供了一种新颖的方法。这些反应在实验上很容易进行，发生时具有完全的立体特异性和对区域选择性的完美控制。产物异恶唑烷可以通过还原或脱羧N为容易转变成α氨基内酯 ö裂解和随后的内酯化和N-芳基键断裂，也可以在氧化条件下。

  DOI：

  10.1002/anie.201400885
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 diethyl 2,5-diphenylisoxazolidine-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NBS / DBU促进的丙二酸衍生物，亚硝基芳烃和烯烃的一锅三组分环加成反应：异恶唑烷的合成

  摘要：

  在NBS的帮助下，已经成功建立了一种通用的DBU介导的易于反应的丙二酸衍生物，亚硝基芳烃和烯烃的单锅三组分环加成反应，可直接获得高度官能化的异恶唑烷衍生物，收率通常良好至优异，范围广泛功能组耐受性，在温和条件下具有出色的区域选择性和非对映选择性。机制研究表明，bromomalonic酸衍生物的从丙二酸衍生物和NBS介导形成DBU促进的硝酮中间体的合成通过与nitrosoarenes bromomalonic酸衍生物的反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02567

文献信息

• Catalyst-Free, Multicomponent Reaction of Iodonium Ylides, Nitrosoarenes, and Olefins for the Synthesis of Isoxazolidine Derivatives
  作者：Lei Li、Jun Xuan、Yan-Rui Zhao

  DOI：10.1055/a-2107-5567

  日期：2023.10

  of nitrosoarenes, olefins, as well as iodonium ylides can be subjected to this reaction to generate the N-aryl isoxazolidines derivatives with moderate to excellent yields. In addition, we demonstrate that this approach employs the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones generated in situ from iodonium ylides and nitroso compounds, with olefins in the absence of any catalysts and additives.

  已经开发出用于合成异恶唑烷的通用且有效的三组分方案。一系列亚硝基芳烃、烯烃以及碘鎓叶立德可以进行该反应，以中等至优异的产率生成N-芳基异恶唑烷衍生物。此外，我们证明该方法采用碘鎓叶立德和亚硝基化合物原位产生的硝酮与烯烃在没有任何催化剂和添加剂的情况下进行1,3-偶极环加成。
• Cu(OAc)₂-catalyzed three-component cycloaddition of malonates, nitrosoarenes and alkenes: access to isoxazolidines
  作者：Yuting Wu、Qiang Liu、Shuangping Huang、Chaofeng Zhang、Wenlong Wei、Xing Li

  DOI：10.1039/d3ob00189j

  日期：——

  three-component cycloaddition of malonates, nitrosoarenes and alkenes is described. A wide range of isoxazolidines could be obtained in moderate to excellent yields via this method. Mechanistic investigations indicated that the key step in this catalytic system is the straightforward formation of nitrone intermediates through the Cu(OAc)2-catalyzed reaction of malonates with nitrosoarenes.

  描述了Cu(OAc) 2催化的丙二酸酯、亚硝基芳烃和烯烃的一锅法三组分环加成反应。通过这种方法可以以中等到极好的收率获得范围广泛的异恶唑烷。机理研究表明，该催化系统的关键步骤是通过丙二酸酯与亚硝基芳烃的 Cu(OAc) 2催化反应直接形成硝酮中间体。
• 碘叶立德参与的三组分环加成构建异恶唑烷衍生物的合成方法
  申请人：安徽大学

  公开号：CN116535363A

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明公开了一种碘叶立德参与的三组分环加成构建异恶唑烷衍生物的合成方法，在加热条件下，利用碘叶立德1、亚硝基化合物2和烯烃在溶剂中进行反应，碘叶立德1作为亲核试剂对亚硝基化合物2的N原子进行亲核进攻生成硝酮化合物，随后硝酮与烯烃3进行(3+2)偶极环加成生成异恶唑烷衍生物4。本方法产率高，易于操作，并能进行大量合成。
• Stereospecific Formal [3+2] Dipolar Cycloaddition of Cyclopropanes with Nitrosoarenes: An Approach to Isoxazolidines
  作者：Shyamal Chakrabarty、Indranil Chatterjee、Birgit Wibbeling、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201400885

  日期：2014.6.2

  The MgBr2‐catalyzed formal [3+2] cycloaddition of donor–acceptor activated cyclopropanes with nitrosoarenes offers a novel approach to various structurally diverse isoxazolidines. The reactions, which are experimentally easy to conduct, occur with complete stereospecificity and perfect control of regioselectivity. Product isoxazolidines can be readily transformed into α‐amino lactones by reductive

  MgBr 2催化的供体-受体活化的环丙烷与亚硝基芳烃的正式[3 + 2]环加成反应为各种结构不同的异恶唑烷提供了一种新颖的方法。这些反应在实验上很容易进行，发生时具有完全的立体特异性和对区域选择性的完美控制。产物异恶唑烷可以通过还原或脱羧N为容易转变成α氨基内酯 ö裂解和随后的内酯化和N-芳基键断裂，也可以在氧化条件下。
• NBS/DBU-Promoted One-Pot Three-Component Cycloaddition of Malonic Acid Derivatives, Nitrosoarenes, and Alkenes: Synthesis of Isoxazolidines
  作者：Xing Li、Leijie Zheng、Xiaolei Gong、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02567

  日期：2021.1.1

  A general DBU-mediated one-pot three-component cycloaddition reaction of easily accessible malonic acid derivatives, nitrosoarenes, and alkenes has been successfully established with the aid of NBS to provide direct access to highly functionalized isoxazolidine derivatives with generally good to excellent yields, broad functional group tolerance, and excellent regio- and diastereo-selectivities under

  在NBS的帮助下，已经成功建立了一种通用的DBU介导的易于反应的丙二酸衍生物，亚硝基芳烃和烯烃的单锅三组分环加成反应，可直接获得高度官能化的异恶唑烷衍生物，收率通常良好至优异，范围广泛功能组耐受性，在温和条件下具有出色的区域选择性和非对映选择性。机制研究表明，bromomalonic酸衍生物的从丙二酸衍生物和NBS介导形成DBU促进的硝酮中间体的合成通过与nitrosoarenes bromomalonic酸衍生物的反应是关键步骤。