(7Z,9E,13E)-(5S,6R,15S)-5,6,15-Trihydroxy-icosa-7,9,13-trien-11-ynoic acid methyl ester | 123285-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7Z,9E,13E)-(5S,6R,15S)-5,6,15-Trihydroxy-icosa-7,9,13-trien-11-ynoic acid methyl ester
• CAS: 123285-62-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: DRXRTAVZTSTGAS-GRHFZCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7Z,9E,13E)-(5S,6R,15S)-5,6,15-Trihydroxy-icosa-7,9,13-trien-11-ynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到methyl (7Z,9E,11Z,13E,5S,6R,15S)-5,6,15-trihydroxy-7,9,11,13-eicosatetraenoate (7-cis-lipoxin A₄ methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of novel geometric isomers of lipoxin A4 and lipoxin B4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a026
• 作为产物：
  描述：

  在 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (7Z,9E,13E)-(5S,6R,15S)-5,6,15-Trihydroxy-icosa-7,9,13-trien-11-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of novel geometric isomers of lipoxin A4 and lipoxin B4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a026