cyclo-<(Me)Thr-Nva-Sar-(Me)Leu-Val-(Me)Leu-Ala-D-Ala-(Me)Leu-(Me)Leu-(Me)Val> | 116236-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cyclo-<(Me)Thr-Nva-Sar-(Me)Leu-Val-(Me)Leu-Ala-D-Ala-(Me)Leu-(Me)Leu-(Me)Val>
• 英文别名: (3S,6S,9S,12R,15S,18S,21S,24S,30S,33S)-33-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1,4,7,10,12,15,19,25,28-nonamethyl-6,9,18,24-tetrakis(2-methylpropyl)-3,21-di(propan-2-yl)-30-propyl-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecone
• CAS: 116236-57-8
• 化学式: C₅₈H₁₀₅N₁₁O₁₂
• 分子量: 1148.54
• InChiKey: OZYJRJYVSPRHHW-RHBSHDJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  279
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cyclo-<(Me)Thr-Nva-Sar-(Me)Leu-Val-(Me)Leu-Ala-D-Ala-(Me)Leu-(Me)Leu-(Me)Val>
  参考文献：
  名称：

  通过主链和侧链修饰控制环孢菌素衍生物的变色行为和膜渗透性

  摘要：

  一些大环化合物通过不同环境极性下的构象转换表现出增强的膜渗透性，这种特性被称为变色龙行为。在这项研究中，我们展示了特定的主链和侧链修饰，可以使用环孢菌素 O (CsO) 支架控制变色行为和被动膜通透性。为了量化变色行为，我们使用了每种 CsO 衍生物在极性溶剂和非极性溶剂中获得的闭合构象的总体比率。我们发现1位（ 1和3）的β-羟基化可以编码变色性并提高通透性。然而，通过添加额外的跨环氢键（2和5）引起的构象稳定导致膜渗透速率减慢得多。我们的 CsO 支架为系统研究构象、膜通透性、溶解度和蛋白质结合之间的关系提供了一个平台。这些知识有助于发现能够靶向不可成药靶标的强效超越五规则（bRo5）大环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01140

文献信息

• Synthetic studies of cyclosporin analogues
  作者：I.J. Galpin、A.K.A. Mohammed、A. Patel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86743-0

  日期：1988.1
• GALPIN, I. J.;MOHAMMED, A. KARIM A.;PATEL, A., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 5, 6517-6520
  作者：GALPIN, I. J.、MOHAMMED, A. KARIM A.、PATEL, A.

  DOI：——

  日期：——