1-methoxy-4-[(E,2S)-4-phenylbut-3-en-2-yl]benzene | 1529809-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-methoxy-4-[(E,2S)-4-phenylbut-3-en-2-yl]benzene
• CAS: 1529809-38-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: UTVATHUXTWVVHU-VFNNOXKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3E)-4-phenyl-3-buten-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 苄基二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (R,E)-1-methoxy-4-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzene 、 1-methoxy-4-[(E,2S)-4-phenylbut-3-en-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific, Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Allylic Pivalates and Arylboroxines

  摘要：

  We have developed an enantiospecific, nickel-catalyzed cross-coupling of unsymmetric 1,3-disubstituted allylic pivalates with arylboroxines. The success of this reaction relies on the use of BnPPh2 as a supporting ligand for the nickel(0) catalyst and NaOMe as a base. This method shows excellent functional group tolerance and broad scope in both the allylic pivalate and arylboroxine, enabling the preparation of 1,3-diaryl allylic products in high yields with excellent levels of regioselectivity and stereochemical fidelity.

  DOI：

  10.1021/ol5016724

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Both <i>Z</i>- and <i>E</i>-Alkenes by Photoinduced, Ni-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Alkenylation
  作者：Jitao Xu、Zhilong Li、Yumin Xu、Xiaomin Shu、Haohua Huo

  DOI：10.1021/acscatal.1c04314

  日期：2021.11.5

  The enantio- and stereoselective synthesis of stereodefined alkenes, especially the functionalized Z-isomer with an allylic stereogenic center, remains a great challenge. We herein report an enantioselective benzylic C(sp3)–H alkenylation of simple alkylarenes with vinyl bromides via photoinduced nickel catalysis, which allows for the stereodivergent synthesis of both enantioenriched Z- and E-alkenes

  立体定义烯烃的对映选择性和立体选择性合成，尤其是具有烯丙基立体中心的功能化Z异构体，仍然是一个巨大的挑战。我们在此报告了通过光诱导镍催化对简单烷基芳烃与乙烯基溴的对映选择性苄基 C(sp 3 )-H 烯基化，这允许对映体富集的Z - 和E -烯烃的立体发散合成，这些烯烃带有芳基取代的烯丙基叔立体中心。有趣的是，可调Z / E-选择性是通过光催化剂反阴离子的明智选择通过能量转移催化实现的。这种通用策略具有简单的起始材料、温和的反应条件、广泛的底物范围、不同的Z - 和E -选择性以及高对映选择性。此外，形式上的不对称苄基 C(sp 3 )–H 烷基化也可以通过一锅烯基化/还原序列实现，为解决 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 中臭名昭著的立体化学控制提供了补充策略) 债券建设。
• Enantiospecific, Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Allylic Pivalates and Arylboroxines
  作者：Harathi D. Srinivas、Qi Zhou、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/ol5016724

  日期：2014.7.3

  We have developed an enantiospecific, nickel-catalyzed cross-coupling of unsymmetric 1,3-disubstituted allylic pivalates with arylboroxines. The success of this reaction relies on the use of BnPPh2 as a supporting ligand for the nickel(0) catalyst and NaOMe as a base. This method shows excellent functional group tolerance and broad scope in both the allylic pivalate and arylboroxine, enabling the preparation of 1,3-diaryl allylic products in high yields with excellent levels of regioselectivity and stereochemical fidelity.