3,3-dimethyl-1-phenylhex-5-en-1-one | 1610543-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-phenylhex-5-en-1-one
• CAS: 1610543-01-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: XIBPXTBVVUQZTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-phenylhex-5-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到3,3-dimethyl-1-phenylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二级苄醚的对映特异性分子内Heck反应

  摘要：

  对映体富集的亚甲基环戊烷是通过二级苄基醚的立体有择、镍催化的 Heck 环化反应合成的。对于 π 扩展和简单芳烃的苄醚，该反应以高产率和对映特异性进行。带有侧链 1,2-二取代烯烃的醚形成三取代烯烃，同时控制绝对构型和烯烃几何形状。证明了多环呋喃的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja5026485
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基丁-2-烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 3,3-dimethyl-1-phenylhex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二级苄醚的对映特异性分子内Heck反应

  摘要：

  对映体富集的亚甲基环戊烷是通过二级苄基醚的立体有择、镍催化的 Heck 环化反应合成的。对于 π 扩展和简单芳烃的苄醚，该反应以高产率和对映特异性进行。带有侧链 1,2-二取代烯烃的醚形成三取代烯烃，同时控制绝对构型和烯烃几何形状。证明了多环呋喃的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja5026485

文献信息

• Redox-Triggered Ruthenium-Catalyzed Remote C–H Acylation with Primary Alcohols
  作者：Xiao Guo、Yang Wu、Gongqiang Li、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acscatal.0c03343

  日期：2020.11.6

  related compounds. Prior examples for hydrogenative remote C(sp3)–H functionalization of olefins via a metal walking process featured external reducing agents. Here, we report a strategy for redox-triggered hydrogenative remote C(sp3)–H acylation of olefins with primary alcohols both as an acylating agent and a reductant, which is validated by the base-free 1,3-diketone synthesis. Mechanistic studies have

  由易于获得的醇进行的氧化还原触发的金属催化的交叉偶联反应为合成酮和相关化合物提供了一种经济的步骤。通过金属步行过程对烯烃进行氢化远程C（sp 3）-H官能化的先前示例具有外部还原剂。在这里，我们报告了一种策略，该方法利用伯醇作为酰化剂和还原剂，对氧化还原引发的氢化远程C（sp 3）-H烯烃进行烯烃远程酰化，该策略已通过无碱1,3-二酮合成验证。机理研究证实，该反应是通过醛中间体和金属步移过程进行的。
• TEMPO-mediated allylic C–H amination with hydrazones
  作者：Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c4ob00839a

  日期：——

  TEMPO-mediated reactions of alkenyl hydrazones afforded azaheterocycles via sp³ C–H allylic amination. The transformation is featured by a sequence of remote allylic H-radical shift and allylic homolytic substitution with hydrazone radicals.

  通过TEMPO介导的烯基肼酮反应，通过sp^3 C-H 烯丙胺化生成杂环化合物。该转化特点是远程烯丙基H自由基转移和烯丙基与肼酮自由基的同源取代序列。