(E)-2-butenyl-4-azidobutanoate | 136866-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-butenyl-4-azidobutanoate
• 英文别名: [(E)-but-2-enyl] 4-azidobutanoate
• CAS: 136866-53-0
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 183.21
• InChiKey: KMWIJRGDXIYHCF-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-butenyl-4-azidobutanoate 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R)-2-(2-Azido-ethyl)-3-methyl-pent-4-enoic acid 、 (2S,3S)-2-(2-Azido-ethyl)-3-methyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用meerwein eschenmoser [3,3]σ重排有效合成3-mono和di取代的内酰胺。

  摘要：

  用正式的Meerwein Eschenmoser [3,3]重排，使用容易获得的甲氧基甲基亚铵盐和衍生自烯丙醇的醇锂，可以很容易地以高收率和合理的选择性获得3-烯丙基取代的五个六元和七元内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89678-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-butenyl-4-chlorobutanoate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(E)-2-butenyl-4-azidobutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用meerwein eschenmoser [3,3]σ重排有效合成3-mono和di取代的内酰胺。

  摘要：

  用正式的Meerwein Eschenmoser [3,3]重排，使用容易获得的甲氧基甲基亚铵盐和衍生自烯丙醇的醇锂，可以很容易地以高收率和合理的选择性获得3-烯丙基取代的五个六元和七元内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89678-2

文献信息

• Efficient synthesis of 3-substituted lactams using meerwein eschenmoser claisen [3,3] sigmatropic rearrangements.
  作者：Brian Coates、David Montgomery、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79904-7

  日期：1991.8

  3-Allyl substituted five, six and seven membered ring lactams are readily available in good yields and reasonable selectivity by a formal Meerwein Eschenmoser Claisen [3,3] rearrangement, using the readily available N,N-dialkylalkoxymethylene iminium salts and lithium alkoxides derived from allyl alcohols.

  通过正式的Meerwein Eschenmoser Claisen [3,3]重排，使用易于获得的N，N-二烷基烷氧基亚甲基亚胺盐和由锂衍生的醇锂，可以很容易地以高收率和合理的选择性获得3-烯丙基取代的五，六和七元内酰胺烯丙醇。