(1R,3S,4aS,6aS,10aS,10bR)-1-hydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-6a,10b-dimethyl-1,2,3,4a,5,6,8,9,10,10a-decahydrobenzo[f]chromen-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1R,3S,4aS,6aS,10aS,10bR)-1-hydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-6a,10b-dimethyl-1,2,3,4a,5,6,8,9,10,10a-decahydrobenzo[f]chromen-7-one
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: ORUMLWHGJJJERY-LWKIJMOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4aS,6aS,10aS,10bR)-1-hydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-6a,10b-dimethyl-1,2,3,4a,5,6,8,9,10,10a-decahydrobenzo[f]chromen-7-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 水 、 caesium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.83h， 生成 (2S*,4R*,4aS*,4bR*,6aS*,9bS*,11aS*)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propan-2-yl}-4a,9b-dimethyl-3,4,4a,4b,5,6,6a,7,9b,10,11,11a-dodecahydroindeno[5,4-f]chromen-8(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-terpendole E

  摘要：

  标题：摘要 第一次合成了terpendole E的外消旋体，这是一种特异性抑制剂，可抑制有丝分裂动力蛋白Eg5，该合成从已知的三环二羟基酮出发，经过13步反应序列完成，包括通过环丙基酮中间体的对映选择性安装其C3季碳立体中心以及Pd介导的两步构建吲哚环基团作为关键转化。

  DOI：

  10.1080/09168451.2014.955455
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium chloride dihydrate 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium bromide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (1R,3S,4aS,6aS,10aS,10bR)-1-hydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-6a,10b-dimethyl-1,2,3,4a,5,6,8,9,10,10a-decahydrobenzo[f]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择方法制备萜烯E的DEF环

  摘要：

  由已知的双环酮酯通过10步（或12步）序列实现了非对映选择性的萜烯E（M相特异性抗有丝分裂的天然产物）的DEF环模型的非对映选择性，该序列具有有效的一锅内分子内醚化作用烯烃醇与mCPBA的混合物。合成通过10步以36％的优异总收率或通过12步以56％的优异总收率进行，涉及高度非对映选择性还原衍生自不希望有的非对映醇中间体的酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.050

文献信息

• A Novel Approach to Indoloditerpenes by Nazarov Photocyclization: Synthesis and Biological Investigations of Terpendole E Analogues
  作者：Fátima Churruca、Manolis Fousteris、Yuichi Ishikawa、Margarete von Wantoch Rekowski、Candide Hounsou、Thomas Surrey、Athanassios Giannis

  DOI：10.1021/ol100579w

  日期：2010.5.7

  The application of the Nazarov photocyclization as a mild and efficient method for access to the basic core of novel indoloditerpenoid derivatives is reported. The detailed synthesis of these new analogues of terpendole E, as well as their evaluation as potential inhibitors of KSP, is described.
• Stereoselective approach to the DEF ring system of terpendole E
  作者：Takaaki Teranishi、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.050

  日期：2014.2

  Diastereoselective construction of a DEF ring model of terpendole E, a M phase-specific antimitotic natural product, has been achieved from a known bicyclic keto ester by a 10-step (or 12-step) sequence that features an efficient one-pot intramolecular etherification of an olefinic alcohol with mCPBA. The synthesis proceeded in an excellent overall yield of 36% through 10 steps or in 56% via 12 steps

  由已知的双环酮酯通过10步（或12步）序列实现了非对映选择性的萜烯E（M相特异性抗有丝分裂的天然产物）的DEF环模型的非对映选择性，该序列具有有效的一锅内分子内醚化作用烯烃醇与mCPBA的混合物。合成通过10步以36％的优异总收率或通过12步以56％的优异总收率进行，涉及高度非对映选择性还原衍生自不希望有的非对映醇中间体的酮。
• Synthesis of (±)-terpendole E
  作者：Takaaki Teranishi、Tetsuro Murokawa、Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1080/09168451.2014.955455

  日期：2015.1.2

  The first synthesis of the racemate of terpendole E, a specific inhibitor of the mitotic kinesin Eg5, has been achieved from a known tricyclic dihydroxy ketone by a 13-step sequence that involves diastereoselective installation of its C3 quaternary stereocenter via a cyclopropyl ketone intermediate and Pd-mediated two-step construction of the indole ring moiety as the key transformations.

  标题：摘要 第一次合成了terpendole E的外消旋体，这是一种特异性抑制剂，可抑制有丝分裂动力蛋白Eg5，该合成从已知的三环二羟基酮出发，经过13步反应序列完成，包括通过环丙基酮中间体的对映选择性安装其C3季碳立体中心以及Pd介导的两步构建吲哚环基团作为关键转化。