1,3-diphenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1097221-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: QGY-5-118-1；1,3-Diphenylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1097221-04-9
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: WAKMZHHJJMEPPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 异氰酸叔丁酯 、 copper(II) trifluoroacetate 、 lithium carbonate 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 反应 46.0h， 以74%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,2-二氯乙烷对7-氮杂吲哚的区域选择性C–H氯化反应

  摘要：

  以1,2-二氯乙烷（DCE）为氯化剂，以7-氮杂吲哚为指导基团，开发出了一种出乎意料的铑催化的7-氮杂吲哚的区域选择性C–H氯化反应。该协议提供了操作简便，功能基团耐受性好和底物范围广的有效接触邻氯氮杂吲哚的方法。

  DOI：

  10.1021/ol502447w
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 1,3-diphenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,2-二氯乙烷对7-氮杂吲哚的区域选择性C–H氯化反应

  摘要：

  以1,2-二氯乙烷（DCE）为氯化剂，以7-氮杂吲哚为指导基团，开发出了一种出乎意料的铑催化的7-氮杂吲哚的区域选择性C–H氯化反应。该协议提供了操作简便，功能基团耐受性好和底物范围广的有效接触邻氯氮杂吲哚的方法。

  DOI：

  10.1021/ol502447w

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H oxidative <i>ortho</i>-olefination of arenes using 7-azaindole as a directing group and utilization in the construction of new tetracyclic heterocycles containing a 7-azaindole skeleton
  作者：Bin Liu、Ridong Li、Wei Zhan、Xin Wang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1039/c6ra07478b

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed C-H ortho-mono-olefination of aryls directed by 7-azaindoles was reported, this method opens up a novel pathway to synthesize complex 7-azaindole derivatives and interestingly, we obsereved an intramolecular cascade...

  据报道，由Rh（III）催化的7-氮杂吲哚指导的芳基的CH邻位单烯化反应，为合成复杂的7-氮杂吲哚衍生物开辟了一条新途径，有趣的是，我们观察到了分子内的级联反应。
• Access to π-conjugated azaindole derivatives via rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade reaction of azaindoles and diazo compounds
  作者：Chen-Fei Liu、Guo-Tai Zhang、Jun-Shu Sun、Lin Dong

  DOI：10.1039/c7ob00059f

  日期：——

  Diazo compounds play an important role as a coupling partner in the synthesis of unique π-conjugated 7-azaindole derivatives via rhodium(III)-catalyzed double C–H activation/cyclization.

  重氮化合物在通过铑（III）催化的双C–H活化/环化反应合成独特的π-共轭7-氮杂吲哚衍生物中，扮演着重要的偶合伴侣的角色。
• BINOL accelerated Ru(II)-catalyzed regioselective C-H functionalization of arenes with disulfides and diselenides
  作者：RAGHUNATH BAG、TANUMAY SARKAR、SUNDARAVEL VIVEK KUMAR、KANGKAN TALUKDAR、THARMALINGAM PUNNIYAMURTHY

  DOI：10.1007/s12039-019-1709-3

  日期：2019.12

  to 7-azaindoles is described with disulfides and diselenides under air. The thioether can be readily oxidized to sulfoxide and sulfone. The use of less expensive Ru-catalysis, substrate scope and scale-up are the important practical features. Graphical AbstractRu-catalyzed ortho-selective C-H coupling of arenes tethered to 7-azaindoles with disulfides and diselenides has been accomplished under air.

  摘要描述了在空气中与二硫化物和二硒化物一起被束缚在7-氮杂吲哚上的芳烃的BINOL加速的Ru催化的邻选择性CH偶联。硫醚很容易被氧化成亚砜和砜。重要的实用功能是使用较便宜的Ru催化，底物范围和按比例放大。 图形概要已经在空气中完成了Ru催化的拴在7-氮杂吲哚上的芳烃与二硫键和二硒键的邻位选择性CH偶联。重要的实用功能是使用较便宜的Ru催化，底物范围和按比例放大。
• Site-Selective Rhodium(III)-Catalyzed C−H Amination of 7-Azaindoles with Anthranils: Synthesis and Anticancer Evaluation
  作者：Mijin Jeon、Jihye Park、Prasanta Dey、Yongguk Oh、Hyunjung Oh、Sangil Han、Sung Hee Um、Hyung Sik Kim、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201700800

  日期：2017.10.25

  The site-selective C−H amination reaction of 7-azaindoles with various benzisoxazoles as amination surrogates under cationic rhodium(III) catalysis is described. This transformation efficiently provides a range of ortho-aminated N-aryl-7-azaindoles with excellent site-selectivity and functional group compatibility. The formed ortho-aminated 7-azaindoles were readily transformed into biologically relevant

  描述了在阳离子铑（III）催化下7-氮杂吲哚与各种苯并异恶唑作为胺代用品的定点CH胺化反应。该转化有效地提供了一系列具有优异的位点选择性和官能团相容性的邻氨基化的N-芳基-7-氮杂吲哚。形成的邻氨基化的7-氮杂吲哚易于转化成生物学上相关的杂环，例如氮杂吲哚并r啶，氮杂吲哚并rid啶酮和双吲哚化合物。此外，还对合成衍生物进行了体外测试。对人乳腺腺癌细胞（MCF-7），人肾癌细胞（786-O）和人前列腺腺癌细胞（DU145）的抗癌活性。值得注意的是，与抗癌阿霉素作为阳性对照相比，发现某些合成化合物显示出最有效的抗癌活性。
• Rhodium(III)-catalyzed Mono- and Dialkenylation of <i>N</i>-Phenyl-7-azaindoles via Regioselective C–H Bond Cleavage
  作者：Ryosuke Morioka、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.160234

  日期：2016.6.5

  Rhodium-catalyzed regioselective mono- and dialkenylation reactions of N-phenyl-7-azaindoles with alkenes proceed efficiently under rhodium(III) catalysis. The one-pot synthesis of unsymmetrically dialkenylated benzene derivative can also be achieved. Some of the alkenylated products exhibit solid-state fluorescence.

  在铑(III)催化下，N-苯基-7-氮杂吲哚与烯烃的区域选择性单烯丙基化和二烯丙基化反应得以高效进行。此外，还可以实现非对称二烯丙基苯衍生物的一锅合成。一些烯化产物显示出固态荧光。