9-Bromo-3-oxo-8-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-2-oxa-8-azabicyclo[3.3.1]non-6-ene-7-carbonitrile | 1570044-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 9-Bromo-3-oxo-8-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-2-oxa-8-azabicyclo[3.3.1]non-6-ene-7-carbonitrile
• 英文别名: 9-Bromo-3-oxo-8-(trifluoromethylsulfonyl)-2-oxa-8-azabicyclo[3.3.1]non-6-ene-7-carbonitrile；9-bromo-3-oxo-8-(trifluoromethylsulfonyl)-2-oxa-8-azabicyclo[3.3.1]non-6-ene-7-carbonitrile
• CAS: 1570044-73-3
• 化学式: C₉H₆BrF₃N₂O₄S
• 分子量: 375.123
• InChiKey: ZNUPNIQQGYLVPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {2-cyano-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-1,4-dihydropyridin-4-yl}acetic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到9-Bromo-3-oxo-8-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-2-oxa-8-azabicyclo[3.3.1]non-6-ene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有EWG的吡啶与双（TMS）乙烯酮缩醛的反应性。取代基诱导的内酯化反应

  摘要：

  在三氟甲磺酸酐活化下，双-（TMS）乙烯酮缩醛亲核加成到被吸电子基团取代的吡啶上，得到它们相应的二氢吡啶羧酸。这些酸可以通过三种不同的方法有效地转化为新的双环内酯：首先，通过硅胶辅助的前所未有的迈克尔型开环过程成功地获得了双环γ-内酯。第二，通过NBS促进过程获得双环δ-溴内酯。第三，观察到新的羟基γ-螺内酯意外地自发形成。沿着本文介绍的工作，研究了这些内酯化反应的范围，局限性和区域选择性，从而证实了双（TMS）乙烯酮乙缩醛作为1,3-二亲核试剂在此类反应中的应用，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.044