2-[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R)-2-methylbut-3-enyl]oxan-2-yl]acetaldehyde | 1598413-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R)-2-methylbut-3-enyl]oxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1598413-65-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 326.552
• InChiKey: FPYAAGRPCZRBET-MWDXBVQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R)-2-methylbut-3-enyl]oxan-2-yl]acetaldehyde 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 (1R,3R,4E,6Z,9R,10R,12R,13R,15R,18E,21S,23R)-13,23-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-15-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3,10-dimethyl-16,25,26-trioxatricyclo[19.3.1.19,12]hexacosa-4,6,18-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  扁桃化物A的正式全合成

  摘要：

  摘要在本文中，已详细描述了扁桃烯化物A的正式全合成。为曼荼罗胺A开发的高度融合和灵活的策略涉及关键关键模块ent - 9和7的构建，以及它们与目标化合物的组装。对于这些结构单元的合成和偶联，先进行布朗的crotylation，Sharpless不对称二羟基化，然后进行原位 采用Williamson型醚化，修饰的Prins环化，Masamune-Roush烯烃化和Heck环化，后者对于曼荼罗A的大环的高立体选择性形成至关重要。提出的扁桃苷A结构的糖苷配基是不成功的，发现是不成功的。 图形概要高度融合和灵活的策略已发展为一个mandelalide通过两个积木耦合耳鼻喉科-9和7至正宗-劳什烯随后分子哎呀环。

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1600-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-((R)-3-((2R,4S,6S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpropoxy)diphenylsilane 在 18-冠醚-6 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R)-2-methylbut-3-enyl]oxan-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  提议的扁桃苷A糖苷配基的合成

  摘要：

  据报道，拟议的扁桃苷A糖苷配基的高度收敛合成。合成策略的基础包括：E选择性分子内Heck环化，Masamune–Roush烯烃化，Stork–Zhao–Wittig烯烃化，修饰的Prins环化；尖锐的不对称二羟基化反应，接着是Williamson型醚化反应，Julia-Kocienski烯烃化反应，Brown crotylation和Brown烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol500875e

文献信息

• Synthesis of Proposed Aglycone of Mandelalide A
  作者：Karla Mahender Reddy、Vanipenta Yamini、Kiran K. Singarapu、Subhash Ghosh

  DOI：10.1021/ol500875e

  日期：2014.5.16

  A highly convergent synthesis of the proposed mandelalide A aglycone is reported. The cornerstones of the synthetic strategy include the following: E-selective intramolecular Heck cyclization, Masamune–Roush olefination, Stork–Zhao–Wittig olefination, modified Prins cyclization; Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by Williamson-type etherification, Julia–Kocienski olefination, Brown crotylation

  据报道，拟议的扁桃苷A糖苷配基的高度收敛合成。合成策略的基础包括：E选择性分子内Heck环化，Masamune–Roush烯烃化，Stork–Zhao–Wittig烯烃化，修饰的Prins环化；尖锐的不对称二羟基化反应，接着是Williamson型醚化反应，Julia-Kocienski烯烃化反应，Brown crotylation和Brown烯丙基化反应。
• Formal total synthesis of mandelalide A
  作者：V Yamini、K Mahender Reddy、A Shiva Krishna、J K Lakshmi、Subhash Ghosh

  DOI：10.1007/s12039-019-1600-2

  日期：2019.3

  AbstractIn this article the formal total synthesis of mandelalide A has been described in details. The highly convergent and flexible strategy developed for mandelalide A involved the construction of key building blocks ent-9 and 7, and their assembly to the target compound. For the synthesis and coupling of these building blocks, the Brown’s crotylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation followed

  摘要在本文中，已详细描述了扁桃烯化物A的正式全合成。为曼荼罗胺A开发的高度融合和灵活的策略涉及关键关键模块ent - 9和7的构建，以及它们与目标化合物的组装。对于这些结构单元的合成和偶联，先进行布朗的crotylation，Sharpless不对称二羟基化，然后进行原位 采用Williamson型醚化，修饰的Prins环化，Masamune-Roush烯烃化和Heck环化，后者对于曼荼罗A的大环的高立体选择性形成至关重要。提出的扁桃苷A结构的糖苷配基是不成功的，发现是不成功的。 图形概要高度融合和灵活的策略已发展为一个mandelalide通过两个积木耦合耳鼻喉科-9和7至正宗-劳什烯随后分子哎呀环。