4-(1-dimethylamino-ethyl)-benzonitrile | 91180-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-dimethylamino-ethyl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-Dimethylamino-aethyl)-benzonitril；4-[1-(dimethylamino)ethyl]benzonitrile
• CAS: 91180-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: LCJOYAHRJRTAMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-dimethylamino-ethyl)-benzonitrile 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-氰基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  四烷基铵盐的可见光驱动的无外部还原剂交叉电偶偶联

  摘要：

  两个亲电子试剂之间的交叉亲电子试剂偶联是在化学计量外部还原剂存在下生成 CC 键的有效且经济的方法。在此，我们报告了一种通过可见光光氧化还原催化实现第一个无外部还原剂的交叉亲电子偶联的新策略。各种带有伯、仲和叔 CN 键的四烷基铵盐与醛/酮和 CO2 进行选择性偶联。值得注意的是，原位生成的副产物三甲胺被有效地用作电子供体。此外，该协议表现出温和的反应条件、低催化剂负载、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和容易的可扩展性。机理研究表明，苄基自由基和阴离子可能是通过光催化产生的关键中间体，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08792
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(II) sulfate 、 苯甲腈 作用下， 生成 4-(1-dimethylamino-ethyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  SOME DERIVATIVES OF p-(α-DIMETHYLAMINOETHYL)-BENZOIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01137a024

文献信息

• Visible-light-induced C(sp³)–C(sp³) bond formation <i>via</i> radical/radical cross-coupling
  作者：Haoyuan Li、Sen Li、Huimin Hu、Runbo Sun、Meixia Liu、Anjun Ding、Xiaoyong Liu、Wenlin Luo、Zhengjiang Fu、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d2cc05840e

  日期：——

  Radical/radical cross-coupling remains challenging due to diffusion control issues. Herein, we report a visible-light-induced radical/radical cross-coupling reaction of quaternary ammonium salts and Hantzschs via C–N and C–C bond cleavage. The current synthetic approach furnishes 1,2-diphenylethanes in moderate to good yields and provides a method for the construction of the C(sp3)–C(sp3) bond.

  由于扩散控制问题，自由基/自由基交叉偶联仍然具有挑战性。在此，我们报告了可见光诱导的季铵盐和 Hantzschs通过C-N 和 C-C 键断裂的自由基/自由基交叉偶联反应。目前的合成方法以中等到良好的产率提供 1,2-二苯乙烷，并提供了一种构建 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的方法。