(Z)-4-(3-methyl-5-phenylpent-2-en-4-ynyl)cyclohex-2-enone | 1609486-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-(3-methyl-5-phenylpent-2-en-4-ynyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-[(Z)-3-methyl-5-phenylpent-2-en-4-ynyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1609486-05-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: VPRZFKGUMCWKAC-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 苯基溴乙炔 、 4-(2-butynyl)-cyclohex-2-en-1-one 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-4-(3-methyl-5-phenylpent-2-en-4-ynyl)cyclohex-2-enone 、
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙烯基硅氧烷与溴炔的交叉偶联：烯炔的合成

  摘要：

  烯炔是有机合成中的多功能构建基块。呈现了铜催化的乙烯基硅氧烷与溴代炔烃的Hiyama型交叉偶联。这种温和而有效的方法导致形成各种敏感的烯炔。允许使用顺式，反式和1,1'-二取代的乙烯基硅氧烷，并且观察到立体化学的完全保留。诸如卤化物，不饱和酮和醛等敏感基团是完全可耐受的。

  DOI：

  10.1021/ol501140p

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Vinylsiloxanes with Bromoalkynes: Synthesis of Enynes
  作者：Loïc Cornelissen、Maxime Lefrancq、Olivier Riant

  DOI：10.1021/ol501140p

  日期：2014.6.6

  of various sensitive enynes. The use of cis, trans, and 1,1′-disubstituted vinylsiloxanes was allowed, and full retention of stereochemistry was observed. Sensitive groups such as halides, unsaturated ketones, and aldehydes were fully tolerated.

  烯炔是有机合成中的多功能构建基块。呈现了铜催化的乙烯基硅氧烷与溴代炔烃的Hiyama型交叉偶联。这种温和而有效的方法导致形成各种敏感的烯炔。允许使用顺式，反式和1,1'-二取代的乙烯基硅氧烷，并且观察到立体化学的完全保留。诸如卤化物，不饱和酮和醛等敏感基团是完全可耐受的。