2.4-Dideoxy-2.4-difluoro-D-glucitol | 63662-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2.4-Dideoxy-2.4-difluoro-D-glucitol
• 英文别名: 2,4-difluoro-D-2,4-dideoxy-glucitol
• CAS: 63662-75-9
• 化学式: C₆H₁₂F₂O₄
• 分子量: 186.156
• InChiKey: QHXMHKPFDMYGTC-SLPGGIOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-Difluor-2,4-didesoxy-D-glucose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2.4-Dideoxy-2.4-difluoro-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Pacak,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 120 - 131

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorine effect in nucleophilic fluorination at C4 of 1,6-anhydro-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-β-D-hexopyranose
  作者：Danny Lainé、Vincent Denavit、Olivier Lessard、Laurie Carrier、Charles-Émile Fecteau、Paul A Johnson、Denis Giguère

  DOI：10.3762/bjoc.16.237

  日期：——

  alternative to the DAST reagent. We controlled the stereochemistry of the nucleophilic fluorination at C4 of 1,6-anhydro-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-4-O-triflate-β-ᴅ-talopyranose using Et3N·3HF or in situ generated Et3N·1HF. The influence of the fluorine atom at C2 on reactivity at C4 could contribute to a new fluorine effect in nucleophilic substitution. Finally, with the continuous objective of synthesizing

  在这项工作中，我们开发了一种简单的合成方法，使用Et 3 N·3HF替代DAST试剂。我们使用Et 3 N·3HF或原位生成，控制了1,6-脱水-2,3-二脱氧-2,3-二氟-4- O-三氟甲磺酸-β-ᴅ-塔拉吡喃葡萄糖在C4处的亲核氟化的立体化学Et 3 N·1HF。C2处的氟原子对C4处的反应性的影响可能有助于亲核取代中新的氟效应。最终，出于合成新型多邻位氟糖的持续目标，我们制备了一种二氟代和三氟代糖醇类似物。