phenyl(6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2]indol-10-yl)methanone | 1612756-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl(6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2]indol-10-yl)methanone
• 英文别名: phenyl(6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)methanone；Phenyl(6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)methanone
• CAS: 1612756-98-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: XJZGBOAHXOXLPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(phenylethynyl)phenyl)piperidine 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到phenyl(6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2]indol-10-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A metal free domino synthesis of 3-aroylindoles via two sp³C–H activation

  摘要：

  一种无金属的合成3-芳酰基吲哚的方法已经被实现，该方法涉及两个sp3C-H活化，起始物为o-炔基-N，N-二烷基胺，使用TBAI-TBHP。

  DOI：

  10.1039/c4cc04407j

文献信息

• A metal free domino synthesis of 3-aroylindoles via two sp³C–H activation
  作者：Anupal Gogoi、Anju Modi、Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Debapratim Das、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4cc04407j

  日期：——

  A metal free synthesis of 3-aroylindole involving two sp³C–H activation has been achieved starting fromo-alkynyl-N,N-dialkylamines using TBAI–TBHP.

  一种无金属的合成3-芳酰基吲哚的方法已经被实现，该方法涉及两个sp3C-H活化，起始物为o-炔基-N，N-二烷基胺，使用TBAI-TBHP。
• Synthesis of 3-Acylindoles by Visible-Light Induced Intramolecular Oxidative Cyclization of <i>o</i>-Alkynylated <i><i>N,N</i></i>-Dialkylamines
  作者：Ping Zhang、Tiebo Xiao、Shengwei Xiong、Xichang Dong、Lei Zhou

  DOI：10.1021/ol501276j

  日期：2014.6.20

  A visible-light photoredox synthesis of 3-acylindoles through intramolecular oxidative cyclization of o-alkynylated N,N-dialkylamines is developed. The reaction proceeds effectively under mild reaction conditions using air as the oxidant, and only water is generated as a side product. A plausible mechanism involving the addition of α-amino alkyl radicals to alkynes, followed by C–O bond formation,

  通过邻-炔基化的N，N-二烷基胺的分子内氧化环化，开发了3-酰基环戊二烯的可见光光氧化还原合成。使用空气作为氧化剂，在温和的反应条件下，反应可以有效地进行，并且仅生成水作为副产物。提出了一个可行的机制，包括向炔烃中添加α-氨基烷基自由基，然后形成C–O键。