苯甲硫代酰胺,4-甲氧基-N-(1-甲基-2-吡咯烷亚基)- | 105878-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯甲硫代酰胺,4-甲氧基-N-(1-甲基-2-吡咯烷亚基)-
• 英文名称: 4-Methoxy-N-[1-methyl-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-thiobenzamide
• CAS: 105878-20-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS
• 分子量: 248.349
• InChiKey: XWDOWBLWRUGXSK-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  365.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲硫代酰胺,4-甲氧基-N-(1-甲基-2-吡咯烷亚基)- 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 {3-[5-(4-Methoxy-phenyl)-2-(4-nitro-phenyl)-2H-[1,2,4]triazol-3-yl]-propyl}-methyl-amine; hydriodide
  参考文献：
  名称：

  Ring Transformations of Semicyclic 1,3-Dicarbonyl Heteroanalogs; I. Synthesis of SemicyclicN-Acyl- andN-(Aminocarbonyl)amidine Derivatives and Their Ring Transformation to 5-(ω-Aminoalkyl)-1,2,4-triazoles

  摘要：

  半环状N-(硫酰基)或N-(氨基硫羰基)酰胺11可以通过O-甲基乳酸亚胺9或原位生成的内酯醇酮10与氨基硫羰基化合物7或与羧酰胺或尿素8反应，随后使用P4S10对生成的半环状N-酰基或N-(氨基羰基)酰胺12进行硫化而得到。半环状N-(硫酰基)或N-(氨基硫羰基)酰胺11被转化为S-烷基化产物13。产物13与肼反应会引起环的转化，生成5-(ω-氨基烷基)-1,2,4-三唑17。同样，首先用POCl3处理半环状N-酰基或N-(氨基羰基)酰胺12，然后再与肼反应，也能得到相同的产物17。类似地，N-苯基-N'-(噻唑烯-2-基)硫脲（20）与碘化甲基和肼的反应生成3-(2-巯基乙基氨基)-5-(苯氨基)-1,2,4-三唑（22）。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27353
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-N-[1-methyl-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-benzamide 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以73%的产率得到苯甲硫代酰胺,4-甲氧基-N-(1-甲基-2-吡咯烷亚基)-
  参考文献：
  名称：

  Ring Transformations of Semicyclic 1,3-Dicarbonyl Heteroanalogs; I. Synthesis of SemicyclicN-Acyl- andN-(Aminocarbonyl)amidine Derivatives and Their Ring Transformation to 5-(ω-Aminoalkyl)-1,2,4-triazoles

  摘要：

  半环状N-(硫酰基)或N-(氨基硫羰基)酰胺11可以通过O-甲基乳酸亚胺9或原位生成的内酯醇酮10与氨基硫羰基化合物7或与羧酰胺或尿素8反应，随后使用P4S10对生成的半环状N-酰基或N-(氨基羰基)酰胺12进行硫化而得到。半环状N-(硫酰基)或N-(氨基硫羰基)酰胺11被转化为S-烷基化产物13。产物13与肼反应会引起环的转化，生成5-(ω-氨基烷基)-1,2,4-三唑17。同样，首先用POCl3处理半环状N-酰基或N-(氨基羰基)酰胺12，然后再与肼反应，也能得到相同的产物17。类似地，N-苯基-N'-(噻唑烯-2-基)硫脲（20）与碘化甲基和肼的反应生成3-(2-巯基乙基氨基)-5-(苯氨基)-1,2,4-三唑（22）。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27353

文献信息

• Ring Transformations via Bridged 1,3-Dicarbonyl Heteroanalogs; Part II.¹. Synthesis of 4-(ω-Aminoalkyl)-thiazoles by a Novel Ring Transformation Reaction of Semicyclic Thioacylamidines with Acidic Methyl Halides
  作者：Jürgen Liebscher、Michael Pätzel、Ute Bechstein

  DOI：10.1055/s-1989-27452

  日期：——

  Semicyclic N′-(thioacyl)amidines 1 react with acidic methyl halides 2 as C-synthons via S-alkylation and cyclization to give 4-(ω-aminoalkyl)-thiazole hydrohalides 5. In this transformation, the thiazole ring is formed while the initial lactam ring is opened. In contrast, semicyclic N-(thioacyl)amidines 1 react with α-haloketones as C-C building blocks in a Hantzsch-type thiazole synthesis affording semicyclic 2-amidinothiazoles 6 or thiazolium salt 7 while the starting lactamimine ring is retained.

  半环化N'-(硫代酰基)脒1在S-烷基化和环化过程中，与酸性甲基卤化物2作为C-合成子反应，生成4-(γ-氨基烷基)噻唑氢卤酸盐5。在这一转化过程中，形成了噻唑环，同时初始的乳酰胺环被打开。相比之下，半环化N-(硫代酰基)脒1与α-卤代酮作为C-C构建块在Hantzsch型噻唑合成中反应，生成半环化2-脒基噻唑6或噻唑盐7，同时保留了起始的乳酰亚胺环。
• Liebscher; Patzel; Bechstein, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 8, p. 289 - 290
  作者：Liebscher、Patzel、Bechstein

  DOI：——

  日期：——
• Bohrisch, J.; Paetzel, M.; Grubert, L., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 84, # 1-4, p. 253 - 256
  作者：Bohrisch, J.、Paetzel, M.、Grubert, L.、Liebscher, J.

  DOI：——

  日期：——
• PATZEL, MICHAEL;LIEBSCHER, JURGEN;ANDREAE, SIEGFRIED;SCHMITZ, ERNST, SYNTHESIS, 5,(1990) N1, C. 1071-1073
  作者：PATZEL, MICHAEL、LIEBSCHER, JURGEN、ANDREAE, SIEGFRIED、SCHMITZ, ERNST

  DOI：——

  日期：——
• LIEBSCHER J.; PATZEL M.; BECHSTEIN U., Z. CHEM., 26,(1986) N 8, 289-290
  作者：LIEBSCHER J.、 PATZEL M.、 BECHSTEIN U.

  DOI：——

  日期：——