5-fluoro-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1261059-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-fluoro-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-fluoro-3-hydroxy-1-indanone；5-Fluoro-3-hydroxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1261059-91-9
• 化学式: C₉H₇FO₂
• 分子量: 166.152
• InChiKey: FULUWXJJDMMGGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-fluoroindene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Sulfoximines Assisted Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation Cascade to Synthesize Highly Fused Indeno-1,2-benzothiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01820
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-5-氟苯甲醛 在 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到5-fluoro-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内环化反应合成3-羟基-1-茚满酮的方法

  摘要：

  我们报告了一种简便高效的方法，该方法成功实现了铜催化分子内环化以简单的2-乙炔基苯甲醛为原料合成3-羟基-1-茚满酮。该方案提供了一种简单的合成方法，可在温和条件下以良好至极好的收率获得3-羟基-1-茚满酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02149

文献信息

• Direct Synthesis of 1-Indanones via Pd-Catalyzed Olefination and Ethylene Glycol-Promoted Aldol-Type Annulation Cascade
  作者：Jiwu Ruan、Jonathan A. Iggo、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ol102756m

  日期：2011.1.21

  A wide range of multisubstituted 1-indanones of potential pharmaceutical use were synthesized in a one-pot fashion in moderate to excellent yields via palladium catalysis in ethylene glycol. The Heck reaction first installs an enol functionality on the aromatic ring; this is followed by an ethylene glycol promoted aldol-type annulation with a neighboring carbonyl group, resulting in the formation of various 1-indanones.