methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside | 216758-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 216758-63-3
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: FDOBSKTYBVDPOV-LQZPZKLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到methyl 2-O-benzyl-(R)-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to the Glycan Chain of High Mannose Type N-Glycoprotein

  摘要：

  The syntheses of alpha-D-glucopyranose-(1-->3)-D-mannopyranose, methyl alpha-D-glucopyranose-(1-->3)-alpha-D-mannopyranoside and methyl alpha-D-glucopyranose-(1-->3)-alpha-D-mannopyranose-( 1--> 2)-alpha-D-mannopyranoside are reported. High stereoselectivity was observed during the coupling of glucose and mannose residues by the use of glucosyl trichloroacetimidate as donor.

  DOI：

  10.1080/07328309808001894
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4,6-O-phenylmethylene-α-D-mannopyranoside 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to the Glycan Chain of High Mannose Type N-Glycoprotein

  摘要：

  The syntheses of alpha-D-glucopyranose-(1-->3)-D-mannopyranose, methyl alpha-D-glucopyranose-(1-->3)-alpha-D-mannopyranoside and methyl alpha-D-glucopyranose-(1-->3)-alpha-D-mannopyranose-( 1--> 2)-alpha-D-mannopyranoside are reported. High stereoselectivity was observed during the coupling of glucose and mannose residues by the use of glucosyl trichloroacetimidate as donor.

  DOI：

  10.1080/07328309808001894