(E)-(6S,14R)-14-Azido-6-methoxymethoxy-nonadec-4-en-10-one | 211678-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-(6S,14R)-14-Azido-6-methoxymethoxy-nonadec-4-en-10-one
• 英文别名: (E,6S,14R)-14-azido-6-(methoxymethoxy)nonadec-4-en-10-one
• CAS: 211678-51-2
• 化学式: C₂₁H₃₉N₃O₃
• 分子量: 381.559
• InChiKey: JZYPCAFPAYTZSS-GNVGPKMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(6S,14R)-14-Azido-6-methoxymethoxy-nonadec-4-en-10-one 在 platinum(IV) oxide 二异丙氧基二氯化钛 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (2R,6S,7S,8S)-7-Butyl-2-pentyl-1-aza-spiro[5.5]undecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-全氢组氨酸毒素的对映选择性全合成，以分子内亚氨基烯型反应为关键步骤

  摘要：

  描述了神经毒性螺环生物碱（-）-过氢组织神经毒素（2）的会聚对映选择性全合成。Lewis酸介导的分子内亚胺烯型反应用于关键的螺环化步骤（14至3，其中3为单一非对映异构体）。螺环化前体14由对映体纯的酮13制备，其本身可通过涉及手性亲电子试剂9和10的有效的一锅三组分偶联反应获得。9和10的立体成因中心反过来又从Sharpless动力学拆分中衍生而来，后者允许从常见的外消旋前体8中获得两种手性亲电试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00425-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Azido-1-iodo-nonane 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-(6S,14R)-14-Azido-6-methoxymethoxy-nonadec-4-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-全氢组氨酸毒素的对映选择性全合成，以分子内亚氨基烯型反应为关键步骤

  摘要：

  描述了神经毒性螺环生物碱（-）-过氢组织神经毒素（2）的会聚对映选择性全合成。Lewis酸介导的分子内亚胺烯型反应用于关键的螺环化步骤（14至3，其中3为单一非对映异构体）。螺环化前体14由对映体纯的酮13制备，其本身可通过涉及手性亲电子试剂9和10的有效的一锅三组分偶联反应获得。9和10的立体成因中心反过来又从Sharpless动力学拆分中衍生而来，后者允许从常见的外消旋前体8中获得两种手性亲电试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00425-6

文献信息

• A convergent enantioselective total synthesis of (−)-perhydrohistrionicotoxin with an intramolecular imino ene-type reaction as a key step
  作者：David Tanner、Lars Hagberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00425-6

  日期：1998.7

  intramolecular imine ene-type reaction was used for the key spirocyclisation step (14 to 3, with 3 being obtained as a single diastereoisomer). Spirocyclisation precursor 14 was prepared from enantiomerically pure ketone 13, itself available via an efficient one-pot, three-component, coupling reaction involving chiral electrophiles 9 and 10. The stereogenic centres of 9 and 10 derive in turn from Sharpless

  描述了神经毒性螺环生物碱（-）-过氢组织神经毒素（2）的会聚对映选择性全合成。Lewis酸介导的分子内亚胺烯型反应用于关键的螺环化步骤（14至3，其中3为单一非对映异构体）。螺环化前体14由对映体纯的酮13制备，其本身可通过涉及手性亲电子试剂9和10的有效的一锅三组分偶联反应获得。9和10的立体成因中心反过来又从Sharpless动力学拆分中衍生而来，后者允许从常见的外消旋前体8中获得两种手性亲电试剂。