2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl N,N,N',N'-tetramethylphosphoroamidate | 556062-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl N,N,N',N'-tetramethylphosphoroamidate
• CAS: 556062-75-0
• 化学式: C₃₁H₃₉N₂O₇P
• 分子量: 582.634
• InChiKey: FLOBXKGSLLZAAW-USAOHEFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl N,N,N',N'-tetramethylphosphoroamidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α/β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以4,6 - O-亚苄基保护的亚甲基甘露糖基二乙酯为供体直接和立体选择性合成β-d-甘露糖苷

  摘要：

  描述了构建β-甘露糖苷键的直接和实用的方法。虽然发现在TMSOTf促进的2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露糖基亚磷酸二乙酯的糖基化反应中的β选择性高度依赖于受体醇的反应性，但2,3-二-O亚甲基-苄基-4,6- O-亚苄基-d-甘露糖基二乙基酯在TMSOTf存在下于-45°C在CH 2 Cl 2中与多种受体醇反应，以高收率得到β-甘露糖苷高β选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.090
• 作为产物：
  描述：

  双(二甲胺基)氯酸磷 、 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-mannopyranose 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl N,N,N',N'-tetramethylphosphoroamidate
  参考文献：
  名称：

  以4,6 - O-亚苄基保护的亚甲基甘露糖基二乙酯为供体直接和立体选择性合成β-d-甘露糖苷

  摘要：

  描述了构建β-甘露糖苷键的直接和实用的方法。虽然发现在TMSOTf促进的2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露糖基亚磷酸二乙酯的糖基化反应中的β选择性高度依赖于受体醇的反应性，但2,3-二-O亚甲基-苄基-4,6- O-亚苄基-d-甘露糖基二乙基酯在TMSOTf存在下于-45°C在CH 2 Cl 2中与多种受体醇反应，以高收率得到β-甘露糖苷高β选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.090

文献信息

• Tsuda, Toshifumi; Sato, Shinya; Nakamura, Seiichi, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 2, p. 509 - 515
  作者：Tsuda, Toshifumi、Sato, Shinya、Nakamura, Seiichi、Hashimoto, Shunichi

  DOI：——

  日期：——