4-(2H-1,2,3,4-四唑-5-基)苯甲酸甲酯 | 82544-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(2H-1,2,3,4-四唑-5-基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(1H-tetrazol-5-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(1H-tetrazole-5-yl)benzoate；methyl 4-(tetrazol-5-yl)benzoate；methyl 4-(2H-tetrazol-5-yl)benzoate
• CAS: 82544-82-9
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• mdl: MFCD09263261
• 分子量: 204.188
• InChiKey: CBKWLHIPINYCIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2H-1,2,3,4-四唑-5-基)苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(4-甲酸苯基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  Assembly of super-supertetrahedral metal–organic clusters into a hierarchical porous cubic framework

  摘要：

  一种由超超四面体金属-有机簇块组成的孔状框架已经合成。其立方框架代表了一种多层次的分级结构，并具有有趣的磁性。

  DOI：

  10.1039/c2cc32907g
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 sodium azide 、 硫酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-(2H-1,2,3,4-四唑-5-基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Going from green to red electroluminescence through ancillary ligand substitution in ruthenium(ii) tetrazole benzoic acid emitters

  摘要：

  合成、表征、光致发光（PL）和电致发光（EL）性能的新型钌（II）发射体已报道，其基本配体为4-(1H-五氮唑-5-基)苯甲酸（TzBA），辅助配体为2,2'-联吡啶（bpy）、1,10-菲咯啉（phen）和吡啶五氮唑（pyTz）。EL结果表明，Ru(TzBA)的发光依赖于辅助配体，可以通过调节辅助配体使Ru(TzBA)复合物的EL颜色从绿色调至红色。通过DFT计算研究了辅助配体在Ru(TzBA)复合物EL器件中的作用。器件[Ru(TzBA)(bpy)(pyTz)(SCN)]（5）在16 V时具有480 cd m−2的亮度和1.2 cd A−1的最高效率，为五个研究器件中最高值。该器件的开启电压约为6 V。我们提出，当pyTz作为辅助配体引入Ru(TzBA)时，PVK-Ru复合物界面发生了电复合现象。OLED研究表明，作为辅助配体的pyTz在电流生成能力上优于bpy和phen配体，这些配体由发射体（5）引入。

  DOI：

  10.1039/c3tc31350f

文献信息

• CuFe2O4Nanoparticle Mediated Method for the Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from (E)-Aldoximes
  作者：Ravi Kumar Akula、Chandra S. Adimulam、Sathaiah Gangaram、Raju Kengiri、Narsaiah Banda、Shanthan R. Pamulaparthy

  DOI：10.2174/1570178611666140210213157

  日期：2014.4

  A strategy for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from various (E)-aldoximes and sodium azide was adopted using copper ferrite nanoparticles as a reusable catalyst.

  使用铜铁氧体纳米颗粒作为可重复使用的催化剂，采用了一种从各种（E）-醛肟和叠氮化钠合成5-取代的1H-四氮唑的策略。
• Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Aldoximes Using Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Masato Matsugi、Kotaro Ishihara、Mayumi Kawashima、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-0035-1561668

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles using diphenyl phosphorazidate (DPPA) has been developed. Aromatic and aliphatic aldoximes underwent cycloaddition to afford the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles with ease and efficiency.

  已开发出一种使用叠氮磷二苯酯 (DPPA) 合成 5-取代 1H-四唑的新方法。芳香族和脂肪族醛肟经过环加成反应，可以轻松高效地得到相应的 5-取代 1H-四唑。
• Preparation of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles Catalyzed by Scandium Triflate in Water
  作者：Adiel Coca、Evan Turek、Liana Feinn

  DOI：10.1080/00397911.2014.957775

  日期：2015.1.17

  Abstract Several 5-substituted 1H-tetrazoles were prepared in water or isopropanol/water mixtures using microwave heating. Good yields were obtained for the [2 + 3] cycloaddition of sodium azide with aryl nitriles, aliphatic nitriles, and vinyl nitriles when catalyzed by scandium triflate. The reactions were typically heated for 1 h at 160 °C in a 3:1 isopropanol/water mixture to obtain the best yields

  摘要 采用微波加热在水或异丙醇/水混合物中制备了几种5-取代的1H-四唑。在三氟甲磺酸钪的催化下，叠氮化钠与芳基腈、脂肪腈和乙烯基腈的 [2 + 3] 环加成反应获得了良好的产率。反应通常在 160 °C 下在 3:1 的异丙醇/水混合物中加热 1 小时以获得最佳产率。图形概要
• Microwave Synthesis of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles Catalyzed by Bismuth Chloride in Water
  作者：Adiel Coca、Liana Feinn、Joshua Dudley

  DOI：10.1080/00397911.2014.989451

  日期：2015.4.18

  Abstract Bismuth chloride was used to catalyze the [2 + 3] cycloaddition between sodium azide with aryl nitriles, aliphatic nitriles, and vinyl nitriles. A number of 5-substituted 1H-tetrazoles were synthesized in water or isopropanol/water mixtures using microwave heating. Good yields were obtained for these reactions when heated for 1 h at 120–160 °C in a 3:1 isopropanol/water mixture. A few of the

  摘要 氯化铋用于催化叠氮化钠与芳基腈、脂肪腈和乙烯基腈之间的[2+3]环加成反应。使用微波加热在水或异丙醇/水混合物中合成了许多 5-取代的 1H-四唑。当在 3:1 的异丙醇/水混合物中在 120–160 °C 下加热 1 小时时，这些反应获得了良好的产率。一些反应性较低的腈类需要更长的反应时间才能获得良好的产率。图形概要
• A Practical Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Aldoximes Employing the Azide Anion from Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Masato Matsugi、Kotaro Ishihara、Mayumi Kawashima、Takatoshi Matsumoto、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-0036-1591851

  日期：2018.3

  racemization. 5-Substituted 1H-tetrazoles were effectively synthesized from aldoximes and diphenyl phosphorazidate (DPPA) under reflux conditions in xylenes. Various aldoximes underwent the cycloaddition reaction to afford the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles in short reaction times and in good yields. Chiral aldoximes derived from amino acids also gave aminotetrazoles with almost no racemization.

  摘要 在二甲苯中，在回流条件下，由醛肟和叠氮磷酸二苯酯（DPPA）有效合成了5位取代的1 H-四唑。各种醛肟进行环加成反应，以较短的反应时间和良好的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。衍生自氨基酸的手性醛肟也产生了氨基四唑，几乎没有外消旋作用。 在二甲苯中，在回流条件下，由醛肟和叠氮磷酸二苯酯（DPPA）有效合成了5位取代的1 H-四唑。各种醛肟进行环加成反应，以较短的反应时间和良好的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。衍生自氨基酸的手性醛肟也产生了氨基四唑，几乎没有外消旋作用。