3-fluoro-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone | 1431660-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-fluoro-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 3-fluoro-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1431660-26-2
• 化学式: C₈H₉FO₃
• 分子量: 172.156
• InChiKey: BLBPIFYMBUFRDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone 在 N,N'-Dimethylhydrazine dihydrochloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-chloro-5-fluoro-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of o-chlorophenols via an unexpected nucleophilic chlorination of quinone monoketals mediated by N,N′-dimethylhydrazine dihydrochloride

  摘要：

  在进行吡唑啉合成时，发生了一次意外的亲核氯化反应，导致了对醌单缩酮的多取代苯酚的一般制备。在温和条件下，产物以良好至高产率获得。在质子溶剂存在下，原本的桥连吡唑啉目标化合物也能得到。

  DOI：

  10.1039/c4ob00391h
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-氟苯酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 生成 3-fluoro-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of o-chlorophenols via an unexpected nucleophilic chlorination of quinone monoketals mediated by N,N′-dimethylhydrazine dihydrochloride

  摘要：

  在进行吡唑啉合成时，发生了一次意外的亲核氯化反应，导致了对醌单缩酮的多取代苯酚的一般制备。在温和条件下，产物以良好至高产率获得。在质子溶剂存在下，原本的桥连吡唑啉目标化合物也能得到。

  DOI：

  10.1039/c4ob00391h

文献信息

• A Variation of the Fischer Indolization Involving Condensation of Quinone Monoketals and Aliphatic Hydrazines
  作者：Jinzhu Zhang、Zhiwei Yin、Patrick Leonard、Jing Wu、Kate Sioson、Che Liu、Robert Lapo、Shengping Zheng

  DOI：10.1002/anie.201207533

  日期：2013.2.4

  new twist: A one‐pot nitrous acid free, diazonium‐free, and transition‐metal‐free variation of the Fischer indole synthesis has been developed. Condensation of quinone monoketals and aliphatic hydrazine hydrochlorides afforded indoles via intermediate alkylaryldiazenes. This method will complement the classical Fischer indole synthesis by providing indoles in two steps from widely available phenols

  一个新的转折：已开发出Fischer吲哚合成的一锅无亚硝酸，无重氮和无过渡金属的变体。醌单缩酮和脂族肼盐酸盐的缩合通过中间体烷基芳基二氮烯得​​到吲哚。该方法将在温和的条件下从两步制得的苯酚中分两步提供吲哚，从而补充了经典的Fischer吲哚合成方法。
• Palladium-Catalyzed Coordination-Induced Remote C–H Aryl Etherification/Amination of 8-Amidoquinolines
  作者：Xiwei Xun、Xinmou Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02061

  日期：2024.8.9

  direct method for palladium-catalyzed coordination-induced oxidative remote C–H aryl etherification of 8-amidoquinolines with p-benzoquinone monoacetal. The method provides access to C5-aryl etherified quinolines and shows site-selectivity different from that of typical palladium-catalyzed C(sp2)–H activation reactions. The p-benzoquinone monoacetals act both as oxidants and as aryl etherification reagents

  在此，我们报告了一种直接方法，用于钯催化配位诱导的 8-氨基喹啉与对苯醌单缩醛的氧化远程 C-H 芳基醚化。该方法提供了获得 C5-芳基醚化喹啉的途径，并显示出与典型钯催化的 C(sp 2 )–H 活化反应不同的位点选择性。对苯醌单缩醛既充当氧化剂又充当芳基醚化试剂。通过使用适当的底物，还可以形成C5-胺化喹啉和C4-醚化1-萘胺。