methyl (N-acetyl-2-amino-2,3-N,O-carbonyl-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1537195-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (N-acetyl-2-amino-2,3-N,O-carbonyl-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1537195-17-7
• 化学式: C₄₆H₅₁NO₁₃
• 分子量: 825.91
• InChiKey: JQLICFCGGQFICX-ZEQDJRJRSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (N-acetyl-2-amino-2,3-N,O-carbonyl-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以91%的产率得到methyl (N-acetyl-2-amino-2,3-N,O-carbonyl-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖苷的异构化反应的重要取代基效应：1,2-反式异构体的1,2-顺式氨基葡萄糖低聚体的异构化和合成机理

  摘要：

  在弱酸性条件下，含有2,3-反式氨基甲酸酯基团的氨基糖苷很容易从1,2-反式糖苷变为1,2-顺式异构体。氨基甲酸酯的N-取代基对异构化反应有显着影响。特别是，N-乙酰基促进了快速和完全的α-异构化。DFT计算的结果支持了由于各种N取代基引起的反应性差异。发现乙酰基羰基的接近异头位置的方向显着地促进了异构化反应的进行。通过利用该反应，可形成具有多个1,2-顺式的低聚氨基糖苷糖苷键是通过一个步骤从1,2-反式糖苷生成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201303474