9-methylsulfonyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one | 171918-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methylsulfonyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
• 英文别名: 9-(methylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one；9-methylsulfonyl-3,4-dihydro-2H-carbazol-1-one
• CAS: 171918-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: WKWWHSGBBIIFAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methylsulfonyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one 在 selenium(IV) oxide 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl 5,10-dihydro-4H-<1,2,3>selenadiazolo<4,5-a>carbazol-10-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Joseph, Delphine; Martarello, Laurent; Kirsch, Gilbert, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 9, p. 2001 - 2014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-(苯基亚肼基)环己酮 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 19.0h， 生成 9-methylsulfonyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Joseph, Delphine; Martarello, Laurent; Kirsch, Gilbert, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 9, p. 2001 - 2014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity and Stability of (Hetero)Benzylic Alkenes via the Wittig Olefination Reaction
  作者：Ajmir Khan、Mohammed G. Sarwar、Sher Ali

  DOI：10.3390/molecules29020501

  日期：——

  studied. The electronic effects of some commonly used protective groups associated with the N-heterocycles were also investigated for alkenes obtained in the context of the widely employed Wittig olefination reaction. It was observed that hetero-benzylic positions of the pyridine, thiophene and furan derivatives were stable after Wittig olefination. Similarly, electron-withdrawing groups (EWGs) attached to

  已经研究了缺电子和富电子杂环在杂苄基位置的 Wittig 烯化。还研究了与N-杂环相关的一些常用保护基团的电子效应，用于在广泛使用的 Wittig 烯化反应中获得的烯烃。观察到吡啶、噻吩和呋喃衍生物的杂苄基位置在 Wittig 烯烃化后是稳定的。同样，连接到 N-杂环（吲哚和吡咯衍生物）的吸电子基团 （EWG） 直接增强了 Wittig 烯化期间和之后苄基位置的稳定性，从而形成稳定的烯烃。相反，电子供体基团 （EDG） 相关的 N-杂环提高了苄基烯烃的反应性，导致烯化产物的产率降低或分解。