| 1459729-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1459729-23-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 318.397
• InChiKey: FJTSRRVCWVLPKG-TZTGZAOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzylidene glycine amide 在 N-[2,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]cinchonidinium bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (1R,2S)-1-(((E)-benzylidene)amino)-2-vinylcyclopropane-1-carbonitrile 、
  参考文献：
  名称：

  Concise asymmetric synthesis of a (1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid-derived sulfonamide and ethyl ester

  摘要：

  本文介绍了一种简短、稳健且无需色谱的序列，用于制备(1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸衍生磺酰胺和乙酯，其ee值≥99%。这两种化合物是多种强效 HCV NS3 蛋白酶抑制剂制备过程中常见的基本成分。在相转移催化条件下，(E)-N-亚苄基甘氨酸乙酯的不对称环丙烷化反应的稳健性得到了显著提高，其基础是详细的机理研究，包括催化剂分解途径分析、以计算为指导的立体选择性假定模型以及对起始材料和试剂的严格质量控制。实验证明，湿法研磨能显著加速这种相转移反应。分离出了一种稳定的苯亚甲基保护的 1-氨基-2-乙烯基环丙烷酰胺初级中间体，并通过受控结晶过程实现了对映体的可靠富集。利用二对甲苯甲酰基酒石酸确定了一种化学分解程序，从而以高ee值获得了(1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3ob41394b