(E)-5-hydroxy-1,7-diphenyl-1-hepten-3-one | 24192-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-5-hydroxy-1,7-diphenyl-1-hepten-3-one
• 英文别名: (+/-)-yashabushiketol；1,7-Diphenyl-5-hydroxy-1-heptene-3-one；(E)-5-hydroxy-1,7-diphenylhept-1-en-3-one
• CAS: 24192-00-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: OUAINJWTDRNZIJ-ACCUITESSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5-60.5 °C
• 沸点：
  480.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-hydroxy-1,7-diphenyl-1-hepten-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以53.4%的产率得到(1E,4E)-1,7-diphenyl-1,4-heptadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Neuroinflammatory Activity of 1,7-diphenyl-1,4-heptadien-3-ones in LPS-Stimulated BV2 Microglia Via Inhibiting NF-κB/MAPK Signaling Pathways

  摘要：

  一系列具有不同取代基（HO-，CH3O-，CH3-，Cl-）的1,7-二苯基-1,4-庚二烯-3-酮被合成并在LPS刺激的BV2小胶质细胞中评估其抗神经炎症作用。药理结果显示，带有甲氧基的目标化合物极大地抑制了LPS诱导的NO释放，并且活性化合物CU-19和CU-21降低了LPS刺激的BV2细胞中NO，TNF-α，IL-6和PGE-2的水平，下调了COX-2和iNOS的表达。机制研究表明，CU-19和CU-21抑制了NF-κB的核转运和MAPKs（ERK，JNK和p38）的磷酸化。大鼠的初步药代动力学研究表明，与姜黄素的药代动力学性质相比，CU-19和CU-21的药代动力学性质显著改善。

  DOI：

  10.3390/molecules27113537
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (E)-5-hydroxy-1,7-diphenyl-1-hepten-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型类姜黄素细胞毒性衍生物的设计、合成及评价

  摘要：

  姜黄素和类姜黄素因其具有前景的官能团（例如与芳环连接的α,β-不饱和β-二酮、α,β-不饱和酮和β′-羟基-α,β-不饱和酮的支架）而被频繁讨论。双方）在各种生物活性中发挥重要作用，包括抗氧化、抗炎、抗增殖和抗癌活性。采用三步有机合成方法，以良好的产率合成了一系列新型姜黄素衍生物（共 55 个新化合物）和三个参考化合物。研究了姜黄素衍生物对六种人类癌细胞系的抗增殖活性：HeLaS3、KBvin、MCF-7、HepG2、NCI-H460 和 NCI-H460/MX20。与所有合成衍生物的IC 50值相比，大多数α,β-不饱和酮对所有六种人类癌细胞系均表现出有效的抗增殖作用，而β'-羟基-α,β-不饱和酮和α,β-不饱和β-二酮具有中等的抗增殖作用。在所有新型衍生物和参考化合物中发现了两种有效的类姜黄素衍生物：( E )-5-羟基-7-苯基-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)庚-1-en-3-酮（化合物3

  DOI：

  10.3390/ijms222212171

文献信息

• A Novel Coupling Reaction ofAllenyl Carbinols with Aldehydes Mediated by InCl₃viaa 1,3-Transposition of Oxygen
  作者：Chan-Mo Yu、Young-Mook Kim、Ji-Min Kim

  DOI：10.1055/s-2003-40854

  日期：——

  A new procedure for the synthesis of β-hydroxy enones from allenyl carbinols and aldehydes is described. The use of InCl3 to promote reaction results in a mild and convenient protocol for the preparation of β-hydroxy enones.

  一种用于从烯丙基醇和醛合成β-羟基烯酮的新方法被描述。使用InCl3促进反应，产生了一种温和且方便的制备β-羟基烯酮的方案。
• Horner–Emmons Olefination of 4-Hydroxy-2-oxoalkylphosphonates and Related Compounds: Applications to the Syntheses of (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol, and (±)-Dihydroyashabushiketol
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Norihiko Nakagawa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1246/bcsj.60.4091

  日期：1987.11

  Horner–Emmons olefination of 4-hydroxy-2-oxoalkylphosphonates, readily available by hydrogenation of 5-substituted 3-phosphinylmethyl-2-isoxazolines, gives mainly E-isomers of 1-hydroxy-4-alken-3-ones bearing a variety of substituents at the 1-position. Use of the combination of triethylamine (or DBU)+lithium bromide as a weak base on the O-unprotected phosphonates is favored. Similar olefinations on the isoxazolines, 2-oxo-3-alkenylphosphonates, and 4-alkoxy-2-oxoalkylphosphonates have been also examined. Their synthetic applications to (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol, and (±)-Dihydroyashabushiketol are described.

  4- 羟基-2-氧代烷基膦酸盐的 Horner-Emmons 烯化反应可通过 5-取代的 3-膦酰甲基-2-异噁唑啉的氢化反应轻易获得，主要得到 1-羟基-4-烯-3-酮的 E-异构体，这些异构体在 1-位上带有各种取代基。使用三乙胺（或 DBU）+溴化锂组合作为弱碱对 O 型未受保护的膦酸盐进行反应是有利的。此外，还研究了异噁唑啉、2-氧代-3-烯基膦酸盐和 4-烷氧基-2-氧代烷基膦酸盐的类似烯化作用。介绍了它们在 (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol 和 (±)-Dihydroyashabushiketol 中的合成应用。
• Atom Economy. Aldol-Type Products by Vanadium-Catalyzed Additions of Allenic Alcohols and Aldehydes
  作者：Barry M. Trost、Catrin Jonasson、Margarita Wuchrer

  DOI：10.1021/ja011351w

  日期：2001.12.19
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;NAKAGAWA, NORIHIKO;SUGA, HIROYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4091-4098
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、NAKAGAWA, NORIHIKO、SUGA, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——