4-butyl-4-(2-hydroxyethoxy)cyclohexa-2,5-dienone | 1452390-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-butyl-4-(2-hydroxyethoxy)cyclohexa-2,5-dienone
• CAS: 1452390-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: FGDIJPLAMDWGDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-4-(2-hydroxyethoxy)cyclohexa-2,5-dienone 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  联合路易斯酸催化烯酮系环己二酮的非对映选择性卤代级联成环

  摘要：

  通过亲核卤化，然后用其他亲电子试剂捕获烯醇化物，对α,β-不饱和羰基进行级联双官能化，这在合成有机化学中极具挑战性。在此，我们报告了在 In(III) 催化剂和三甲基卤化硅存在下，通过使用非常规组合路易斯酸催化卤化反应，烯酮系环己二烯酮的化学和非对映选择性级联成环。该反应提供具有四个连续立体中心的高度官能化的双环烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03269
• 作为产物：
  描述：

  4-丁基苯酚 、 乙二醇 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以42%的产率得到4-butyl-4-(2-hydroxyethoxy)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  伯胺盐催化的环己二酮的不对称分子内Oxa-Michael反应

  摘要：

  迈克尔带来了指环：已经开发出涉及亚胺基活化的不对称分子内氧杂-迈克尔反应。该反应提供了对映体富集的1,4-二恶烷衍生物，产率高达99％，ee高达98％。该方法允许对立体多样的复杂四环化合物进行简明和立体选择性的访问，该化合物包含具有多个手性中心的双环[2.2.2] octan-2-one骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201206977